CAS 13434-13-4

Actinonine

Description :

Actinonine, avec le numéro CAS 13434-13-4, est un composé naturellement présent qui est principalement connu pour son rôle d'antibiotique. Il est dérivé de la bactérie *Streptomyces griseus* et présente d'importantes propriétés antibactériennes, en particulier contre certaines souches de bactéries. Actinonine agit en inhibant l'enzyme aminopeptidase N, qui est impliquée dans le métabolisme des protéines, perturbant ainsi la croissance et la prolifération bactériennes. Le composé se caractérise par sa structure moléculaire spécifique, qui comprend un cadre bicyclique unique qui contribue à son activité biologique. Actinonine a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement des infections causées par des souches bactériennes résistantes. De plus, il a été examiné pour ses effets sur divers systèmes biologiques, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale et en pharmacologie. Son profil de sécurité et son efficacité dans les contextes cliniques continuent d'être des domaines de recherche, alors que les scientifiques explorent ses utilisations potentielles en médecine moderne.

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

InChI : InChI=1/C19H35N3O5/c1-4-5-6-8-14(11-16(24)21-27)18(25)20-17(13(2)3)19(26)22-10-7-9-15(22)12-23/h13-15,17,23,27H,4-12H2,1-3H3,(H,20,25)(H,21,24)/t14-,15+,17+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=XJLATMLVMSFZBN-VYDXJSESSA-N

SMILES : C([C@@H](NC([C@@H](CC(NO)=O)CCCCC)=O)[C@H](C)C)(=O)N1[C@H](CO)CCC1

Synonymes :

• (2R)-N⁴-Hydroxy-N¹-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentylbutanediamide
• (2R)-N~4~-hydroxy-N~1~-{(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}-2-pentylbutanediamide
• 3-[[1-[[2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl]-Carbonyl]-2-Methylpropyl]-Carbamoyl]-Octonohydroxamic Acid
• 3-[[1-[[2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl]Carbonyl]-2-Methyl-Propyl]Carbamoyl]Octanohydroxamic Acid
• Actinonine
• Butanediamide, N⁴-hydroxy-N¹-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, (2R)-
• Butanediamide, N⁴-hydroxy-N¹-[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, stereoisomer
• Cona 57
• Hylpropyl)Carbamoyl)-
• N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrroldinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-,(2R)-(9CI)
• N~4~-hydroxy-N~1~-{1-[2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl}-2-pentylbutanediamide
• Octanohydroxamic acid, 3-[[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]carbamoyl]-
• Octanohydroxamicacid,3-((1-((2-(Hydroxymethyl)-1-Pyrrolidinyl)Carbonyl)-2-Met
• Ro 06-1467
• (2R)-N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentylbutanediamide
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, (2R)-
• (-)-ACTINONIN
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-[1-[[2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-methylpropyl]-2-pentyl-, stereoisomer
• (2R)-N'-hydroxy-N-[(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxo-butan-2-yl]-2-pentyl-butanediamide
• Actininin
• Butanediamide, N4-hydroxy-N1-(1S)-1-(2S)-2-(hydroxymethyl)-1-pyrrolidinylcarbonyl-2-methylpropyl-2-pentyl-, (2R)-
• (2R)-N'-hydroxy-N-[(2S)-1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-pentylbutanediamide
• (R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide
• (2R)-2-[2-(hydroxyamino)-2-keto-ethyl]-N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S)-2-methylolpyrrolidine-1-carbonyl]propyl]enanthamide
• (2R)-N4-Hydroxy-N1-[(1S)-1-[[(2S)-2-(hydroxyMethyl)-1-pyrrolidinyl]carbonyl]-2-Methylpropyl]-2-pentyl-butanediaMide

Actinonin

CAS : 13434-13-4

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 385.4983

Ref: IN-DA00800W

(R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide

CAS : 13434-13-4

(R)-N4-Hydroxy-N1-((S)-1-((S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-2-pentylsuccinamide

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 385.51g/mol

Ref: 54-OR1073265

Actinonin

CAS : 13434-13-4

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Degré de pureté : ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to light yellow powder

Masse moléculaire : 385.50

Ref: 7W-GA8851

Actinonin

CAS : 13434-13-4

Actinonin is a natural product with antimicrobial activity. It inhibits the growth of bacteria by binding to their ribosomes and inhibiting protein synthesis. Actinonin has been shown to inhibit the growth of gram-positive species such as Streptococcus pyogenes, group A beta-hemolytic streptococci, and Enterococcus faecalis. Actinonin also inhibits a number of enzymes including target enzymes for antimicrobial agents such as penicillin and erythromycin. Actinonin has been shown to be a potential biomarker for bowel disease in humans by its ability to bind to mitochondria in cells from patients with inflammatory bowel disease. This compound binds to basic proteins, which are found in high concentrations in the cell nucleus of organisms including humans.

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 385.51 g/mol

Ref: 3D-IAC-4157-PI

(-)-Actinonin

Produit contrôlé

CAS : 13434-13-4

Applications (-)-Actinonin is a bioactive peptide and antibiotic that is a potent inhibitor of aminopeptidase M and leucine aminopeptidase. Actinonin has observed to be an inhibitor of peptide deformylase, meprin A, and thermolysin. Actinonin also inhibits tumor cell invasion and matrix degradation along with displayed antitumor activity in vitro and in vivo as well as acting as an apoptotic inducer.
References Umezawa, H., et al.: J. Antibiot., 38, 1629 (1985), Escobar-Alvarez, S., et al.: J. Mol. Biol., 387, 1211 (2009), Berg, A., et al.: Biochem., 48, 1584 (2009), Kuehlmann, U., et al.: Life Sci., 84, 1 (2009),

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 385.50

Ref: TR-A192000

(-)-Actinonin

CAS : 13434-13-4

Antibiotic peptide; inhibitor of aminopeptidase M and leucine aminopeptidase

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 385.5 g/mol

Ref: 3D-FA17212

Actinonin

CAS : 13434-13-4

Actinonin ((-)-Actinonin) is a naturally occurring antibacterial agent produced by Actinomyces and a potent reversible peptide deformylase (PDF) inhibitor with a Ki of 0.28 nM. It also induces apoptosis and inhibits aminopeptidase M, aminopeptidase N, and leucine aminopeptidase, as well as MMP-1, MMP-3, MMP-8, MMP-9, and meprin α with Ki values of 300 nM, 1,700 nM, 190 nM, 330 nM, and 20 nM, respectively. Actinonin exhibits antiproliferative and antitumor activities [1][2][3][4][5].

Formule : C₁₉H₃₅N₃O₅

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 385.5

Ref: TM-T14121