CAS 134404-52-7

Seocalcitol

Description :

Seocalcitol, également connu sous le nom de 1α,25-dihydroxyvitamine D3 ou de son analogue, est un dérivé synthétique de la vitamine D3, principalement utilisé dans le traitement de certaines affections cutanées, en particulier le psoriasis. Il présente des propriétés similaires à celles de la vitamine D naturelle, y compris la capacité de réguler le métabolisme du calcium et du phosphate dans le corps. Seocalcitol fonctionne en se liant aux récepteurs de la vitamine D, influençant l'expression génique et favorisant la différenciation et la prolifération cellulaires. Ses effets thérapeutiques sont attribués à sa capacité à moduler les réponses immunitaires et à inhiber la prolifération des kératinocytes, ce qui le rend bénéfique dans les applications dermatologiques. Le composé est généralement administré par voie topique, et son efficacité est souvent évaluée dans des contextes cliniques. Comme d'autres analogues de la vitamine D, les effets secondaires potentiels peuvent inclure une hypercalcémie et une irritation cutanée, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Dans l'ensemble, Seocalcitol représente un outil important dans la gestion du psoriasis et d'autres troubles cutanés connexes, tirant parti de l'activité biologique de la vitamine D de manière contrôlée.

Formule : C₃₀H₄₆O₃

InChI : InChI=1/C30H46O3/c1-6-30(33,7-2)18-9-8-11-21(3)26-15-16-27-23(12-10-17-29(26,27)5)13-14-24-19-25(31)20-28(32)22(24)4/h8-9,11,13-14,18,21,25-28,31-33H,4,6-7,10,12,15-17,19-20H2,1-3,5H3/b11-8+,18-9+,23-13-,24-14+/t21-,25-,26-,27+,28+,29-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LVLLALCJVJNGQQ-SEODYNFXSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@](\C(=C\C=C\3/C(=C)[C@@H](O)C[C@H](O)C3)\CCC1)(CC[C@@]2([C@@H](/C=C/C=C/C(CC)(CC)O)C)[H])[H]

Synonymes :

• (1R,3S,5E)-5-[(2Z)-2-{(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-ethyl-6-hydroxy-1-methylocta-2,4-dien-1-yl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-ylidene}ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol (non-preferred name)
• (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1,3-cyclohexanediol
• (5Z,7E,22E,24E)-24a,26a,27a-Trihomo-9,10-secocholesta-5,7,10(19),22,24-pentaene-1alpha,3beta,25-triol
• 1(S),3(R)-Dihydroxy-20(R)-(5'-ethyl-5'-hydroxyhepta-1'(E),3'(E)-dien-1'-yl)-9,10-secopregna-5(Z),7(E),10(19)-triene
• 1,3-Cyclohexanediol, 5-((1-(6-ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadienyl)octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylene-, (1R-(1alpha(1R*,2E,4E),3abeta,4E(1R*,3S*,5Z),7aalpha))-
• 1,3-Cyclohexanediol, 5-((2E)-((1R,3aS,7aR)-1-((1R,2E,4E)-6-ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadienyl)octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylene-, (1R,3S,5Z)-
• 1,3-Cyclohexanediol, 5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-, (1R,3S,5Z)-
• 1,3-Cyclohexanediol, 5-[[1-(6-ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadienyl)octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-, [1R-[1α(1R*,2E,4E),3aβ,4E(1R*,3S*,5Z),7aα]]-
• Eb 1089
• Seocalcitol [INN:BAN]
• EB 1089,(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]-octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1,3-cyclohexanediol
• (1R,3S,5Z)-5-((2E)-((1R,3aS,7aR)-1-((1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadienyl)octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylene-1,3-cyclohexanediol

Seocalcitol

CAS : 134404-52-7

Formule : C₃₀H₄₆O₃

Degré de pureté : 99.51%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 454.6844

Ref: IN-DA009CEQ

Seocalcitol

CAS : 134404-52-7

Seocalcitol is an analog of vitamin D, binds vitamin D receptor protein from human osteosarcoma MG-63 cells(Kd : 0.27 nM).

Formule : C₃₀H₄₆O₃

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 454.68

Ref: TM-T19559