CAS 13473-51-3

Convalloside

Description :

Convalloside est un composé glycosidique dérivé principalement de l'espèce végétale Convallaria majalis, communément connue sous le nom de muguet. Il se caractérise par sa structure, qui consiste en une partie sucrée liée à un aglycone non sucré, contribuant à son activité biologique. Convalloside présente des propriétés cardiotoniques, similaires à d'autres glycosides cardiaques, ce qui signifie qu'il peut influencer les contractions du muscle cardiaque. Ce composé est connu pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement des affections cardiaques, bien que son utilisation soit limitée en raison des préoccupations de toxicité associées aux glycosides cardiaques. En termes de propriétés physiques, Convalloside est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et l'alcool, et a un poids moléculaire relativement faible. Ses effets pharmacologiques sont attribués à sa capacité à inhiber l'enzyme Na+/K+ ATPase, entraînant une augmentation des niveaux de calcium intracellulaire et une contractilité cardiaque accrue. Cependant, la prudence est de mise dans son utilisation en raison de l'étroit indice thérapeutique associé aux glycosides cardiaques, nécessitant une surveillance attentive dans les milieux cliniques.

Formule : C₃₅H₅₂O₁₅

InChI : InChI=1/C35H52O15/c1-16-29(50-31-27(42)25(40)24(39)22(13-36)49-31)26(41)28(43)30(47-16)48-18-3-8-33(15-37)20-4-7-32(2)19(17-11-23(38)46-14-17)6-10-35(32,45)21(20)5-9-34(33,44)12-18/h14-16,18-22,24-31,36,39-45H,3-13H2,1-2H3/t16?,18-,19+,20-,21+,22?,24?,25?,26?,27?,28?,29?,30?,31?,32+,33-,34-,35-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=CAYUJEAJKPLCAV-TZOZDROWSA-N

SMILES : C(=O)[C@@]12[C@@]3([C@]([C@]4(O)[C@](C)(CC3)[C@H](CC4)C5=CC(=O)OC5)(CC[C@]1(O)C[C@@H](O[C@H]6[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]7O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]7O)[C@H](C)O6)CC2)[H])[H]

Synonymes :

• Card-20(22)-enolide, 3-[(6-deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3β,5β)-
• (3beta,5beta)-3-[(6-deoxy-4-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Bogoroside
• Convalloside
• (3beta,5beta)-3-[(6-deoxy-4-O-hexopyranosylhexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20-enolide
• (3β,5β)-3-[(6-Deoxy-4-O-β-D-glucopyranosyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Convallosid
• (3beta,5beta)-3-((6-Deoxy-4-O-beta-D-glucopyranosyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• 3β-[(4-O-β-D-Glucopyranosyl-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19-oxo-5β-card-20(22)-enolide
• (3beta,5beta)-3-{[6-deoxy-4-O-(beta-D-glucopyranosyl)-alpha-L-mannopyranosyl]oxy}-5,14-dihydroxy-19-oxocard-20(22)-enolide
• Convallosid [German]
• convalloside

Convalloside

CAS : 13473-51-3

Formule : C₃₅H₅₂O₁₅

Masse moléculaire : 712.79

Ref: 4Z-S-269001