CAS 135139-00-3

RAC-3,5-Xylyl-Binap

Description :

RAC-3,5-Xylyl-Binap, avec le numéro CAS 135139-00-3, est un ligand chiral couramment utilisé dans la synthèse asymétrique et la catalyse. Il est dérivé du cadre binaphtyle, connu pour sa capacité à faciliter les réactions énantiosélectives. Le préfixe "RAC" indique que le composé est un mélange racémique, contenant des quantités égales des deux énantiomères, ce qui peut influencer sa réactivité et sa sélectivité dans les processus catalytiques. La présence des groupes xylyles améliore les propriétés stériques et électroniques du ligand, le rendant adapté à diverses réactions catalysées par des métaux, y compris le couplage croisé et l'hydrogénation. Son efficacité à promouvoir l'énantiosélectivité est attribuée à l'arrangement spatial de ses substituants, qui peut créer un environnement chiral autour du centre métallique. Comme pour de nombreux composés organométalliques, la manipulation nécessite de la prudence en raison de la toxicité et de la réactivité potentielles. Dans l'ensemble, RAC-3,5-Xylyl-Binap est un outil précieux dans le domaine de la chimie organique synthétique, en particulier dans le développement de molécules chirales.

Formule : C₅₂H₄₈P₂

InChI : InChI=1/C52H48P2/c1-33-21-34(2)26-43(25-33)53(44-27-35(3)22-36(4)28-44)49-19-17-41-13-9-11-15-47(41)51(49)52-48-16-12-10-14-42(48)18-20-50(52)54(45-29-37(5)23-38(6)30-45)46-31-39(7)24-40(8)32-46/h9-32H,1-8H3

SMILES : Cc1cc(C)cc(c1)P(c1cc(C)cc(C)c1)c1ccc2ccccc2c1c1c2ccccc2ccc1P(c1cc(C)cc(C)c1)c1cc(C)cc(C)c1

Synonymes :

• RAC-2,2'-Bis(di(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl
• Racemic-2,2'-Bis[Di(3,5-Xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (RAC-Xylyl-Binap)
• (S)-xyl-Binap
• (S)-xylyl-Binap
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diylbis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine]
• Phosphine, 1,1'-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-Diylbis[1,1-Bis(3,5-Dimethylphenyl)-
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (S)-3,5-Xylyl-Binap
• (R)-3,5-Xylyl-Binap
• 1,1'-Binaphthalene-2,2'-Diylbis[Bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphane]
• (S)-XylBINAP
• PHOSPHINE, 1,1''-[(1S)-[1,1''-BINAPHTHALENE]-2,2''-DIYL]BIS[1,1-BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)-
• (S)-3,5-Xylyl-BINAP, (S)-(-)-2,2μ-Bis[di(3,5-xylyl)phoshino]-1,1μ-binaphthyl, (S)-(-)-2,2μ-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1μ-binaphthyl
• (S)-DM-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl
• (S)-(-)-2,2''-BIS(DI(3,5-XYLYL)PHOSPHINO)-1,1''-BINAPHTYL (S)-3,5-XYLYL-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , 98% ((S)-Xylyl-BINAP)
• (R)-2,2'-Bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthalene
• ethyl 4-oxo-2-(propylamino)furan-3-carboxylate
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , ((S)-Xylyl-BINAP)
• (S)-3,5-Xyl-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,98%
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di-(3,5-dimethylphenyl)phosphino)-1,1'-binaphthyl , ((S)-Xylyl
• 98% (S)-XylBINAP
• (S)-(-)-2,2''-BIS(DI(3,5-XYLYL)PHOSPHINO)-1,1''-BINAPHTHYL (S)-3,5-XYLYL-BINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis(di(3,5-xylyl)phosphino)-1,1'-binaphtyl
• (S)-2,2'-bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphanyl)-1,1'-binaphthalene
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP
• (R)-3,5-Xylyl-binap ,98%
• 4-keto-2-(propylamino)furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• 2,2'-BIS[BIS(3,5-DIMETHYLPHENYL)PHOSPHINO]-1,1'-BINAPHTHYL
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,(S)-XylBINAP
• (S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl,98%(S)-3,5-xylyl-BINAP
• Xylbinap

(S)-(-)-XylBINAP

CAS : 135139-00-3

Formule : C₅₂H₄₈P₂

Degré de pureté : >97.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 734.90

Ref: 3B-X0071

(S)-2,2′-Bis[bis(3,5-dimethylphenyl)phosphino]-1,1′-binaphthyl

CAS : 135139-00-3

Formule : C₅₂H₄₈P₂

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 734.8850

Ref: IN-DA003CDF

(S)-2,2’-Bis(bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphino)-1,1’-Binaphthalene

CAS : 135139-00-3

(S)-2,2’-Bis(bis(3,5-Dimethylphenyl)Phosphino)-1,1’-Binaphthalene

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 734.89g/mol

Ref: 54-OR1008658

(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP

CAS : 135139-00-3

(S)-(-)-2,2'-Bis[di(3,5-xylyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl, 98% (S)-(-)-XylBINAP

Formule : C₅₂H₄₈P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : white to pale yellow xtl.

Masse moléculaire : 734.90

Ref: 08-15-0477

(S)-DM-BINAP

CAS : 135139-00-3

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 524.584

Ref: 10-F986610

(S)-(-)-XylBINAP

CAS : 135139-00-3

(S)-(-)-XylBINAP is a ligand that binds to primary amines and aldehydes. It has been shown to be an efficient catalyst for the asymmetric synthesis of β-unsaturated aldehydes. The conformational properties of (S)-(-)-XylBINAP are dependent on the type of secondary amine it is bound to, as well as the substituents on the nitrogen atom. This ligand can bind in two different ways, depending on the type of secondary amine it is bound to: 1) As an axial ligand with both nitrogens pointing up, or 2) As a pseudo-equatorial ligand with one nitrogen pointing up and one down. This difference in binding orientation leads to different steric interactions between (S)-(-)-XylBINAP and its substrate, which affects its ability to catalyze reactions.

Formule : C₅₂H₄₈P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 734.9 g/mol

Ref: 3D-KFA13900