CAS 13551-86-5

1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole

Description :

1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole, avec le numéro CAS 13551-86-5, est un composé chimique qui appartient à la classe des nitroimidazoles, connus pour leur activité biologique, en particulier dans le domaine pharmaceutique. Ce composé présente un groupe nitro (-NO2) et un groupe chloro (-Cl) attachés à un cycle imidazole, ce qui contribue à sa réactivité et à ses applications potentielles. La présence d'un groupe hydroxypropyle améliore sa solubilité et peut influencer son interaction avec les systèmes biologiques. Les nitroimidazoles sont souvent étudiés pour leurs propriétés antimicrobiennes et antiparasitaires, ce qui rend ce composé intéressant en chimie médicinale. Ses caractéristiques structurelles suggèrent des applications potentielles dans le développement de médicaments, en particulier pour cibler les bactéries anaérobies et les protozoaires. De plus, la stabilité et la réactivité du composé peuvent être influencées par des facteurs environnementaux tels que le pH et la température, qui sont des considérations importantes tant dans les contextes de laboratoire que thérapeutiques. Dans l'ensemble, 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole représente un composé significatif au sein de la famille des nitroimidazoles, justifiant une enquête plus approfondie sur son potentiel pharmacologique.

Formule : C₆H₈ClN₃O₃

InChI : InChI=1S/C6H8ClN3O3/c7-3-5(11)4-9-2-1-8-6(9)10(12)13/h1-2,5,11H,3-4H2

Code InChI : InChIKey=AANLIOPOVSJZLY-UHFFFAOYSA-N

SMILES : N(=O)(=O)C=1N(CC(CCl)O)C=CN1

Synonymes :

• 1H-Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-
• α-(Chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol
• 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole
• Ro 07-0269
• Imidazole-1-ethanol, α-(chloromethyl)-2-nitro-

1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole

Produit contrôlé

CAS : 13551-86-5

Applications 1-(3-Chloro-2-hydroxypropyl)-2-nitroimidazole is an intermediate in the synthesis of 1-(2,3-Epoxypropyl)-2-nitroimidazole (B592583) which is an intermediate in the synthesis of Pimonidazole-d10 (P447814). Isotope labelled Pimonidazole (P447813) is an effective and nontoxic hypoxia detection reagent. Pimonidazole forms adducts with thiol groups in proteins, peptides and amino acids. It abels hypoxic tumor cells in vivo. Also labels hypoxic mesenchymal stem cells in mouse bone marrow.
References Sato et al.: PLoS One 11 e0165946 PMID:(2016); Bennewith et al.: Cancer Res. 62 6827 PMID: 12460894, (2002)

Formule : C₆H₈ClN₃O₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 205.599

Ref: TR-C592035