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Rifamycine S

CAS 13553-79-2: Rifamycine S

Description :Rifamycine S est un antibiotique naturel appartenant à la classe des rifamycines, dérivé principalement de la bactérie Amycolatopsis rifamycinica. Il se caractérise par sa structure macrociclique complexe, qui comprend un noyau naphthalénique et un chromophore rifamycine caractéristique. Ce composé présente une activité antibactérienne puissante, en particulier contre Mycobacterium tuberculosis, ce qui le rend significatif dans le traitement de la tuberculose et d'autres infections bactériennes. Rifamycine S agit en inhibant la synthèse de l'ARN bactérien par liaison à l'ARN polymérase dépendante de l'ADN, empêchant ainsi la transcription. La substance est généralement administrée sous ses formes dérivées, telles que la rifampicine, qui améliore ses propriétés pharmacologiques. En plus de son efficacité antimicrobienne, Rifamycine S a un profil de toxicité relativement faible, bien qu'il puisse provoquer des effets secondaires tels qu'une élévation des enzymes hépatiques et des réactions d'hypersensibilité chez certains patients. Ses caractéristiques de solubilité varient, influençant sa formulation et ses méthodes d'administration dans les milieux cliniques. Dans l'ensemble, Rifamycine S est un composé crucial dans le domaine de la thérapie antimicrobienne, en particulier pour les souches bactériennes résistantes.

Formule :C37H45NO12

InChI :InChI=1/C37H45NO12/c1-16-11-10-12-17(2)36(46)38-23-15-24(40)26-27(32(23)44)31(43)21(6)34-28(26)35(45)37(8,50-34)48-14-13-25(47-9)18(3)33(49-22(7)39)20(5)30(42)19(4)29(16)41/h10-16,18-20,25,29-30,33,41-43H,1-9H3,(H,38,46)/b11-10+,14-13+,17-12-/t16-,18+,19+,20+,25-,29-,30+,33+,37-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N

SMILES :O=C1C=C2NC(=O)C(=CC=CC(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C(C)C(OC)C=COC3(OC4=C(C3=O)C1=C(C2=O)C(O)=C4C)C)C

  • Synonymes :
  • (14E,24E)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,9,11-tetraoxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-yl acetate
  • (2S,12Z,14E,16S,17S,18R,19R,20R,21S,22R,23S,24E)-5,17,19-trihydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,9,11-tetraoxo-1,2,6,9-tetrahydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-21-yl acetate
  • 1,4-Dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-rifamycin
  • 1,4-Dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxorifamycin
  • 2,7-(Epoxypentadeca(1,11,13)trienimino)naphtho(2,1-b)furan-1,6,9,11(2H)-tetrone, 5,17,19,21-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-, 21-acetate
  • 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
  • 5,17,19-Trihydroxy-23-Methoxy-2,4,12,16,18,20,22-Heptamethyl-1,6,9,11-Tetraoxo-1,2,6,9-Tetrahydro-2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]Trienoimino)Naphtho[2,1-B]Furan-21-Yl Acetate
  • Brn 0604802
  • Nci 144-130
  • Nsc 144130
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  • Rifamycin, 1,4-dideoxy-1,4-dihydro-1,4-dioxo-
  • Rifomycin S
  • Unii-Pi53N820Jv
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Rifamycin S

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