CAS 135620-04-1

Catalyseur S,S-Jacobsen

Description :

Catalyseur S,S-Jacobsen, également connu sous le nom de catalyseur de Jacobsen, est un complexe chiral de manganèse(III) largement utilisé en catalyse asymétrique, en particulier pour l'époxydation des alcènes. Ce catalyseur se caractérise par sa structure de ligand chiral unique, qui comprend généralement un cadre de type salen, lui permettant de faciliter des réactions énantiosélectives. Le centre de manganèse dans le complexe joue un rôle crucial dans l'activation de l'oxydant, souvent un peracide, pour générer une espèce électrophile qui peut réagir sélectivement avec le substrat alcène. La configuration S,S du ligand confère une chiralité, permettant la formation de produits enrichis enantiomériquement. Le catalyseur est connu pour sa haute efficacité et sélectivité, ce qui le rend précieux en chimie organique synthétique, en particulier dans la production de produits pharmaceutiques et de produits chimiques fins. De plus, le catalyseur peut être utilisé dans des conditions de réaction douces, ce qui est avantageux pour préserver des groupes fonctionnels sensibles dans les substrats. Sa polyvalence et son efficacité en ont fait un choix de premier plan dans le domaine de la synthèse asymétrique.

Formule : C₃₆H₅₂ClMnN₂O₂

InChI : InChI=1S/C36H54N2O2.ClH.Mn/c1-33(2,3)25-17-23(31(39)27(19-25)35(7,8)9)21-37-29-15-13-14-16-30(29)38-22-24-18-26(34(4,5)6)20-28(32(24)40)36(10,11)12;;/h17-22,29-30,39-40H,13-16H2,1-12H3;1H;/q;;+3/p-3/t29-,30-;;/m0../s1

Code InChI : InChIKey=LJVAWOSDJSQANR-ARDORAJISA-K

SMILES : [Cl-][Mn+3]123[N]([C@@]4([C@@]([N]1=CC=5C([O-]2)=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C5)(CCCC4)[H])[H])=CC=6C([O-]3)=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C6

Synonymes :

• (+)-Bis(3,5-Di-T-Bu-Salicyl.)-1,2-Cyclo-Hexanediamino-Mn Cl
• (-)-Bis(3,5-Di-T-Bu-Salicyl.)-1,2-Cyclo-
• (1R,2R)-(-)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-BIS(3,5-DI-T-Butylsalicylidene)]MANGANESE(III)CHLORIDE
• (1S,2S)-(+)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-BIS(3,5-DI-T-Butylsalicylidene)]manganese (III) chloride
• (R,R)-(-)-N,N'-BIS(3.5-DI-T-Butylsalicylidene)-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINE-manganese (III) chloride
• (R,R)-Jacobsen Cat.
• (R,R)-Jacobsen Catalyst
• (R,R)-Jacobsen'S Catalyst
• (R,R)-Jacobsen'S Catalyst Manganese(Iii) Chloride Complex
• (S,S)-(+)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamino-MANGANESE(III) CHLORIDE
• (S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamino manganese(II) chloride
• (S,S)-(+)-N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-diaminocyclohexylmanganese(III) chloride
• (S,S)-Jacobsen Cat.
• (S,S)-Jacobsen Catalyst
• (S,S)-Jacobsen'S Catalyst
• (S,S)-Jacobsen'S Catalyst Manganese(Iii) Chloride Complex
• (S,S)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLSALICYL-IDENE)-1,2-Cyclohexanediamino-MN-CL
• (S,S)-[N,N′-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride
• (SP-5-13)-Chloro[[2,2′-[(1S,2S)-1,2-cyclohexanediylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]]bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO]](2-)]manganese
• 2,2'-{(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis[nitrilo(E)methylylidene]}bis(4,6-di-tert-butylphenol)-trichloromanganese (1:1)
• 2,2'-{(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[nitrilo(E)methylylidene]}bis(4,6-di-tert-butylphenol)-trichloromanganese (1:1)
• Jacobsen'S Catalyst
• Kjb 002
• Manganese, chloro[[2,2′-[(1S,2S)-1,2-cyclohexanediylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]]bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO]](2-)]-, (SP-5-13)-
• Manganese, chloro[[2,2′-[1,2-cyclohexanediylbis(nitrilomethylidyne)]bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato]](2-)-N,N′,O,O′]-, [SP-5-13-(1S-trans)]-
• Manganese, chloro[[2,2′-[1,2-cyclohexanediylbis[(nitrilo-κN)methylidyne]]bis[4,6-bis(1,1-dimethylethyl)phenolato-κO]](2-)]-, [SP-5-13-(1S-trans)]-

(1S,2S)-(+)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]manganese(III) chloride, 98% (S,S)-Jacobsen Cat.

CAS : 135620-04-1

(1S,2S)-(+)-[1,2-Cyclohexanediamino-N,N'-bis(3,5-di-t-butylsalicylidene)]manganese(III) chloride, 98% (S,S)-Jacobsen Cat.

Formule : C₃₆H₅₂ClMnN₂O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : brown pwdr.

Masse moléculaire : 635.22

Ref: 08-25-0301

(S,S)-(+)-N,N'-BIS(3,5-DI-TERT-BUTYLSALICYLIDENE)-1,2-CYCLOHEXANEDIAMINO-MANGANESE(III) CHLORIDE

CAS : 135620-04-1

Formule : C₃₆H₅₂ClMnN₂O₂

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 635.2013

Ref: IN-DA003COV

(S,S)-[N,N’-Bis(3,5-Di-Tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamine]Manganese(Iii) Chloride

CAS : 135620-04-1

(S,S)-[N,N’-Bis(3,5-Di-Tert-Butylsalicylidene)-1,2-Cyclohexanediamine]Manganese(Iii) Chloride

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 708.12g/mol

Ref: 54-IN10302

(S,S)-(+)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride

CAS : 135620-04-1

The preparation of racemic N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (S,S)-(+)-N,N'-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride is carried out by the reaction of salicyaldehyde with manganese dioxide in acetonitrile. The mixture is heated to reflux for 3 hours. The product is purified by recrystallization from hot acetonitrile and then purified again by preparative thin layer chromatography using a chiral stationary phase. The product is obtained as a white powder in an overall yield of 52%.
The synthesis of (R)-(-)-N-(3,5-Di-tert-butylsalicyl

Formule : C₃₆H₅₂ClMnN₂O₂

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 635.2 g/mol

Ref: 3D-FB29346

(S,S)-[N,N’-Bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine]manganese(III) chloride

CAS : 135620-04-1

Degré de pureté : 97%

Masse moléculaire : 634.31

Ref: 10-F551685