CAS 136-09-4

Thiamine pyrophosphate

Description :

Thiamine pyrophosphate (TPP), également connu sous le nom de difosfate de thiamine, est la forme active de la vitamine B1 et joue un rôle crucial en tant que coenzyme dans le métabolisme des glucides. Il se caractérise par son implication dans la décarboxylation des acides alpha-cétoniques et le shunt du monophosphate d'hexose, facilitant la conversion des glucides en énergie. Le TPP est un composé soluble dans l'eau, ce qui signifie qu'il se dissout facilement dans l'eau, le rendant biodisponible pour divers processus biochimiques. La substance est sensible à la chaleur et peut se dégrader par une exposition prolongée à des températures élevées ou à des conditions alcalines. En termes de structure, le TPP contient un anneau de thiazole et un anneau de pyrimidine, liés par un groupe pyrophosphate, essentiel à son activité enzymatique. Une carence en thiamine peut entraîner des troubles métaboliques tels que le béribéri et le syndrome de Wernicke-Korsakoff. Le TPP se trouve couramment dans des aliments tels que les grains entiers, les légumineuses et le porc, et est également disponible sous forme de complément alimentaire pour soutenir la santé métabolique.

Formule : C₁₂H₁₈N₄O₇P₂S

InChI : InChI=1S/C12H18N4O7P2S/c1-8-11(3-4-22-25(20,21)23-24(17,18)19)26-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H4-,13,14,15,17,18,19,20,21)

Code InChI : InChIKey=AYEKOFBPNLCAJY-UHFFFAOYSA-N

SMILES : C([N+]=1C(C)=C(CCOP(OP(=O)(O)O)(=O)[O-])SC1)C=2C(N)=NC(C)=NC2

Synonymes :

• Lipothiamine pyrophosphate
• Thiamin pyrophosphate
• Thiamine pyrophosphate
• Thiazolium, 3-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, hydroxide, inner salt, P,P'-dioxide
• Thiazolium, 3-((4-amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)-4-methyl-5-(4,6,6-trihydroxy-4,6-dioxido-3,5-dioxa-4,6-diphosphahex-1-yl)-, inner salt
• Thiazolium, 3-[(4-Amino-2-Methyl-5-Pyrimidinyl)Methyl]-5-[2-[[Hydroxy(Phosphonooxy)Phosphinyl]Oxy]Ethyl]-4-Methyl-, Inner Salt
• 2-(3-((4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-4-methyl-1,3-thiazoniol-5-yl)ethyl dihydrogen diphosphate

Cocarboxylase

CAS : 136-09-4

Formule : C₁₂H₁₈N₄O₇P₂S

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 424.30

Ref: 4Z-C-153001