CAS 136522-35-5

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentène-1-méthanol

Description :

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentène-1-méthanol est un composé organique chiral caractérisé par sa structure unique de cyclopentène, qui comprend un groupe amino et un groupe hydroxyméthyle. La présence du groupe amino contribue à son potentiel en tant que bloc de construction dans la synthèse pharmaceutique, tandis que le groupe hydroxyméthyle peut participer à diverses réactions chimiques, telles que les substitutions nucléophiles. La stéréochimie spécifique indiquée par la configuration (1S,4R) suggère que le composé présente une activité optique, ce qui le rend pertinent dans l'étude des énantiomères et de leurs activités biologiques. Ce composé peut également afficher une réactivité intéressante en raison de l'anneau de cyclopentène tendu, ce qui peut influencer sa stabilité et ses schémas de réactivité. Ses applications pourraient s'étendre à la chimie médicinale, où de tels composés sont souvent explorés pour leurs effets thérapeutiques potentiels. Dans l'ensemble, (1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentène-1-méthanol représente une structure précieuse dans la synthèse organique et la recherche médicale, ses propriétés étant largement dictées par ses groupes fonctionnels et sa stéréochimie.

Formule : C₆H₁₁NO

InChI : InChI=1S/C6H11NO/c7-6-2-1-5(3-6)4-8/h1-2,5-6,8H,3-4,7H2/t5-,6+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=UXKZFJDNFBNQHE-RITPCOANSA-N

SMILES : C(O)[C@H]1C[C@@H](N)C=C1

Synonymes :

• (1S,4R)-4-Amino-2-Cyclopentene-1-Methanol
• (1s,Cis)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol
• 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-amino-, (1S,4R)-
• 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-amino-, (1S-cis)-
• Aminocarbinol
• [(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol

((1S,4R)-4-Aminocyclopent-2-en-1-yl)methanol

CAS : 136522-35-5

Formule : C₆H₁₁NO

Masse moléculaire : 113.1576

Ref: IN-DA0011YE

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol (-)-Dibenzoyl-L-tartaric Acid

Produit contrôlé

CAS : 136522-35-5

Applications (1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol (-)-Dibenzoyl-L-tartaric Acid is an intermediate in synthesizing ent-Abacavir (Abacavir EP Impurity A) (A105015), an enatiomer of Abacavir (A105000). Abacavir is a carbocyclic 2'-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and an anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.

Formule : C₆H₁₁NO·C₁₈H₁₄O₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 471.46

Ref: TR-A603643

(1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol

Produit contrôlé

CAS : 136522-35-5

Formule : C₆H₁₁NO

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 113.158

Ref: TR-A603935