CAS 136656-49-0

3,4-di-O-acétyl-6-O-(tert-butyl-diméthyl-silyl)-D-

Description :

3,4-di-O-acétyl-6-O-(tert-butyl-diméthyl-silyl)-D-glucopyranose, identifié par le numéro CAS 136656-49-0, est un dérivé du D-glucose qui présente des groupes protecteurs spécifiques. La présence de deux groupes acétyle aux positions 3 et 4 et d'un groupe tert-butyldiméthylsilyl (TBDMS) à la position 6 indique que ce composé est conçu pour une utilisation en synthèse organique, en particulier dans les réactions de glycosylation. Les groupes acétyle servent à protéger les groupes hydroxyles des réactions indésirables, tandis que le groupe TBDMS fournit stabilité et solubilité dans les solvants organiques, facilitant d'autres transformations chimiques. Ce composé est généralement utilisé en chimie des glucides, en particulier dans la synthèse d'oligosaccharides et de glycosides. Ses modifications structurelles améliorent sa réactivité et sa sélectivité dans diverses réactions chimiques, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse de structures de glucides plus complexes. Comme de nombreux composés protégés par silyle, il peut être déprotégé dans des conditions spécifiques pour donner le sucre correspondant fonctionnalisé par un hydroxyle.

Formule : C₁₆H₂₈O₆Si

InChI : InChI=1/C16H28O6Si/c1-11(17)21-13-8-9-19-14(15(13)22-12(2)18)10-20-23(6,7)16(3,4)5/h8-9,13-15H,10H2,1-7H3/t13-,14-,15-/m1/s1

SMILES : CC(=O)O[C@@H]1C=CO[C@H](CO[Si](C)(C)C(C)(C)C)[C@@H]1OC(=O)C

Synonymes :

• 3,4-Di-O-acetyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-galactal
• 3,4-di-O-acetyl-2,6-anhydro-1-O-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-deoxy-D-arabino-hex-5-enitol