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CAS 137173-46-7

:

N-Dodécanoyl-L-homosérine lactone

Description :
N-Dodécanoyl-L-homosérine lactone (C12-H23-N-O3) est une molécule de signalisation appartenant à la classe des lactones acyl-homoserine (AHLs), qui sont principalement impliquées dans la détection de quorum bactérien. Ce composé présente une longue chaîne hydrophobe de dodécanoïle, qui contribue à sa solubilité lipidique, et une fraction de lactone homoserine qui joue un rôle crucial dans la communication entre cellules chez les bactéries. La présence du groupe dodécanoïle améliore sa capacité à diffuser à travers les membranes cellulaires, facilitant son rôle dans la régulation de l'expression génique en réponse à la densité de population. N-Dodécanoyl-L-homosérine lactone est connu pour influencer divers processus physiologiques, y compris la formation de biofilms, la production de facteurs de virulence et la bioluminescence chez certaines espèces bactériennes. Ses caractéristiques structurelles lui permettent d'interagir avec des récepteurs spécifiques dans les cellules cibles, déclenchant une cascade de réponses biologiques. Ce composé suscite un grand intérêt en microbiologie et en biotechnologie, notamment pour ses applications potentielles dans le contrôle du comportement bactérien et le développement de stratégies antimicrobiennes.
Formule :C16H29NO3
InChI :InChI=1S/C16H29NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15(18)17-14-12-13-20-16(14)19/h14H,2-13H2,1H3,(H,17,18)/t14-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=WILLZMOKUUPJSL-AWEZNQCLSA-N
SMILES :N(C(CCCCCCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonymes :
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)dodecanamide
  • C12-HSL (autoinducer)
  • Dodecanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • N-Dodecanoyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-homoserine lactone
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]dodecanamide
  • dodecanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-Dodecanoyl-L-homoserine lactone
Trier par
Degré de pureté (%)
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6 produits concernés.