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CAS 137524-82-4

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Boc-D-Orn(Boc)-OH

Description :
Boc-D-Orn(Boc)-OH, également connu sous le nom de Nα-Boc-D-ornithine, est un acide aminé protégé couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Le groupe "Boc" (tert-butyloxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions sélectives sans interférence de la fonctionnalité amine. Ce composé présente un centre chiral, ce qui le rend important dans la synthèse de peptides avec une stéréochimie spécifique. Il est généralement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que le dichlorométhane et le diméthylformamide, mais moins soluble dans l'eau. Le groupe Boc peut être éliminé dans des conditions acides, facilitant la formation de l'acide aminé libre pour des réactions ultérieures. Sa stabilité et sa facilité de manipulation font de Boc-D-Orn(Boc)-OH un intermédiaire précieux dans la production de peptides bioactifs et de produits pharmaceutiques. De plus, en raison de ses caractéristiques structurelles, il peut participer à diverses réactions de couplage, contribuant au développement de structures peptidiques complexes en chimie médicinale et en biochimie.
Formule :C15H27N2O6
InChI :InChI=1/C15H28N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-9-7-8-10(11(18)19)17-13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,16,20)(H,17,21)(H,18,19)/p-1/t10-/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)OC(=NCCC[C@H](C(=O)[O-])N=C(O)OC(C)(C)C)O
Synonymes :
  • (2R)-2,5-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]pentanoate
  • N,N'-Bis-Boc-D-ornithine
Trier par
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3 produits concernés.