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(-)-Scopolamine

CAS 138-12-5: (-)-Scopolamine

Description :(-)-Scopolamine, également connu sous le nom d'hyoscyamine, est un alcaloïde tropane avec la formule chimique C17H21NO4. Il est dérivé de plantes de la famille des Solanacées, en particulier d'espèces comme Atropa belladonna et Scopolia. Ce composé se caractérise par sa capacité à agir comme un agent anticholinergique, bloquant principalement l'action de l'acétylcholine sur les récepteurs muscariniques, ce qui le rend utile dans le traitement du mal des transports et comme médicament pré-anesthésique. (-)-Scopolamine se rencontre généralement sous forme de poudre cristalline blanche à blanc cassé et est soluble dans l'eau et l'alcool. Ses effets pharmacologiques incluent la sédation, l'amnésie et la relaxation musculaire, mais il peut également provoquer des effets secondaires tels que la sécheresse buccale, la vision floue et l'augmentation de la fréquence cardiaque. En raison de ses effets puissants sur le système nerveux central, il est classé comme substance contrôlée dans certaines juridictions. La stéréochimie de (-)-Scopolamine est significative, car sa forme énantiomérique spécifique est responsable de son activité biologique.

Formule :C17H21NO4

InChI :InChI=1/C17H21NO4/c1-18-13-7-11(8-14(18)16-15(13)22-16)21-17(20)12(9-19)10-5-3-2-4-6-10/h2-6,11-16,19H,7-9H2,1H3/t11-,12-,13-,14+,15-,16+/m1/s1

  • Synonymes :
  • Azatricyclo [3.3.1.02,4] non-7-yl ester
  • Benzeneaceticacid,α-(hydroxymethyl)-,(1α,2β,4β,5α,7β)-9-methyl-3-oxa-9-
  • (1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0~2,4~]non-7-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate
  • (1R,2R,4S,5S,7S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0~2,4~]non-7-yl (2S)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
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