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CAS 138774-92-2

:

fmoc-N-méthyl-D-alanine

Description :
fmoc-N-méthyl-D-alanine est un dérivé de l'acide aminé alanine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur 9-fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) sur le groupe amino et d'un groupe méthyle sur l'atome d'azote. Ce composé est couramment utilisé dans la synthèse peptidique comme élément de construction en raison de sa capacité à protéger le groupe amino lors des réactions de couplage tout en permettant la déprotection sélective du groupe Fmoc dans des conditions basiques douces. La présence du groupe méthyle augmente l'encombrement stérique et peut influencer la conformation des peptides, affectant potentiellement leur activité biologique. fmoc-N-méthyl-D-alanine est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que la diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa stabilité et sa réactivité en font un intermédiaire précieux dans la synthèse de divers peptides et peptidomimétiques, contribuant à la recherche dans des domaines tels que le développement de médicaments et la biochimie.
Formule :C19H19NO4
InChI :InChI=1/C19H19NO4/c1-12(18(21)22)20(2)19(23)24-11-17-15-9-5-3-7-13(15)14-8-4-6-10-16(14)17/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H,21,22)/t12-/m1/s1
SMILES :C[C@H](C(=O)O)N(C)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • Fmoc-N-Me-D-Ala-OH
  • N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-Methyl-D-alanine
  • N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-alanine
  • Fmoc-D-Me-Ala-OH
  • Fmoc-D-MeAla-OH
Trier par
Degré de pureté (%)
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4 produits concernés.