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CAS 138775-05-0

:

Fmoc-N-méthyl-D-phénylalanine

Description :
Fmoc-N-méthyl-D-phénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et un groupe méthyle sur l'azote du groupe amino. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur qui peut être facilement éliminé dans des conditions basiques. La présence du groupe N-méthyle améliore la lipophilie du composé et peut influencer la conformation et l'activité biologique des peptides résultants. Fmoc-N-méthyl-D-phénylalanine se caractérise par sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard, bien qu'il soit sensible aux acides et bases forts. Sa structure contribue à l'hydrophobicité globale des peptides, ce qui le rend utile dans la conception de composés bioactifs. De plus, la configuration D de la phénylalanine peut conférer des propriétés uniques en termes de liaison aux récepteurs et de résistance enzymatique, ce qui en fait un élément de construction précieux en chimie médicinale et en recherche peptidique.
Formule :C25H23NO4
InChI :InChI=1/C25H23NO4/c1-26(23(24(27)28)15-17-9-3-2-4-10-17)25(29)30-16-22-20-13-7-5-11-18(20)19-12-6-8-14-21(19)22/h2-14,22-23H,15-16H2,1H3,(H,27,28)/t23-/m1/s1
SMILES :CN([C@H](Cc1ccccc1)C(=O)O)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • Fmoc-N-Me-D-Phe-Oh
  • Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • Fmoc-D-Mephe-Oh
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-Phenylalanine
  • N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • N-Alpha-Fmoc-N-Alpha-Methyl-D-Phenylalanine
  • (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-methyl-amino)-3-phenyl-propanoic acid
  • Fmoc-D-N-Me-Phe-OH
Trier par
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5 produits concernés.