CAS 138775-54-9: N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-5-méthoxytryptophane

Description : N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-5-méthoxytryptophane, communément appelé Fmoc-5-méthoxytryptophane, est un dérivé de l'acide aminé tryptophane, modifié pour inclure un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé se caractérise par son rôle dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire pour le groupe amino de l'acide aminé. La présence du groupe méthoxy en position 5 de l'anneau indole augmente sa lipophilie et peut influencer l'activité biologique du composé. Le Fmoc-5-méthoxytryptophane est typiquement un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants organiques tels que la diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de peptides et d'autres composés bioactifs. De plus, la structure du composé permet des interactions potentielles dans les systèmes biologiques, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale et dans le développement de médicaments.

Formule : C₂₇H₂₄N₂O₅

InChI : InChI=1S/C27H24N2O5/c1-33-17-10-11-24-22(13-17)16(14-28-24)12-25(26(30)31)29-27(32)34-15-23-20-8-4-2-6-18(20)19-7-3-5-9-21(19)23/h2-11,13-14,23,25,28H,12,15H2,1H3,(H,29,32)(H,30,31)

Code InChI : InChIKey=LOSXXKTXEHICBG-UHFFFAOYSA-N

SMILES : O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CC4=CNC=5C=CC(OC)=CC54

Synonymes :

• DL-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxy-
• N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxytryptophan
• Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-5-methoxy-

FMOC-5-METHOXY-DL-TRYPTOPHAN

CAS : 138775-54-9

• Formule : C₂₇H₂₄N₂O₅
• Degré de pureté : 97%
• Masse moléculaire : 456.4899

2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid

CAS : 138775-54-9

• Degré de pureté : 98%
• Masse moléculaire : 456.49798583984375

Fmoc-5-methoxy-DL-tryptophan

CAS : 138775-54-9

Versatile small molecule scaffold

• Formule : C₂₇H₂₄N₂O₅
• Degré de pureté : Min. 95%
• Masse moléculaire : 456.5 g/mol