CAS 13929-35-6

Rifamycine B

Description :

Rifamycine B est un antibiotique complexe appartenant à la classe des rifamycines, principalement connu pour son efficacité contre les infections bactériennes, en particulier celles causées par Mycobacterium tuberculosis. Il est produit par la fermentation de la bactérie Amycolatopsis rifamycinica. Le composé présente une couleur rouge-orange distinctive et se caractérise par sa grande structure polycyclique, qui comprend un noyau naphthalénique et une partie sucrée. Rifamycine B agit en inhibant la synthèse de l'ARN bactérien, ciblant spécifiquement l'ARN polymérase dépendante de l'ADN, ce qui perturbe le processus de transcription dans les bactéries sensibles. Ce mécanisme d'action en fait un agent thérapeutique précieux dans le traitement de la tuberculose et d'autres infections mycobactériennes. De plus, il a été étudié pour son utilisation potentielle dans le traitement d'autres infections bactériennes et a montré une activité contre certaines bactéries Gram-positives. Cependant, son utilisation clinique est souvent limitée par le développement de résistance et la disponibilité de dérivés plus efficaces, tels que la rifampicine. Dans l'ensemble, Rifamycine B reste un composé important dans le domaine de la thérapie antimicrobienne.

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

InChI : InChI=1S/C39H49NO14/c1-17-11-10-12-18(2)38(49)40-24-15-26(51-16-27(42)43)28-29(34(24)47)33(46)22(6)36-30(28)37(48)39(8,54-36)52-14-13-25(50-9)19(3)35(53-23(7)41)21(5)32(45)20(4)31(17)44/h10-15,17,19-21,25,31-32,35,44-47H,16H2,1-9H3,(H,40,49)(H,42,43)/b11-10-,14-13-,18-12+/t17-,19+,20+,21+,25-,31-,32+,35+,39-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=SQTCRTQCPJICLD-WFCYQMJWSA-N

SMILES : O(CC(O)=O)C1=C2C3=C4O[C@@](C)(C3=O)O/C=C\[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C/C=C(\C)/C(=O)NC(C(O)=C2C(O)=C4C)=C1

Synonymes :

• 2,7-(Epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan, rifamycin deriv.
• 4-O-(Carboxymethyl)rifamycin
• Acetic acid, [(1,2-dihydro-5,6,17,19,21-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl)oxy]-, 21-acetate
• NSC 145604
• Nancimycin
• Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-
• Rifomycin B
• {[(14E,24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(24E)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid
• {[(2S,16S,17S,18R,19R,20S,21S,22S,23S)-21-(acetyloxy)-5,6,17,19-tetrahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,11-dioxo-1,2-dihydro-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienoimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl]oxy}acetic acid

RIFAMYCIN B CRS

CAS : 13929-35-6

RIFAMYCIN B CRS

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Masse moléculaire : 755.8047

Ref: 41-R0900000

Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-

CAS : 13929-35-6

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 755.8047

Ref: IN-DA001AP7

Rifaximin EP Impurity B (Rifamycin B)

CAS : 13929-35-6

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Masse moléculaire : 755.81

Ref: 4Z-R-3511

Rifamycin B

Produit contrôlé

CAS : 13929-35-6

Impurity Rifaximin EP Impurity B
Stability Unstable in solution
Applications Rifamycin B (Rifaximin EP Impurity B) is a Rifamycin (R508200) derivative as antibacterial agent.
References Cellai, L., et al.: Eur. J. Med. Chem., 24, 105 (1989), Bartolucci, C., et al.: Pharm. Pharmacol. Lett., 3, 1 (1993), Lounis, N., et al.: Curr. Pharm. Des., 10, 3229 (2004),

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Couleur et forme : Yellow-Orange

Masse moléculaire : 755.8

Ref: TR-R508170

Rifaximin EP Impurity B

CAS : 13929-35-6

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Masse moléculaire : 755.8

Ref: ST-EA-CP-R42007

Rifamycin B

CAS : 13929-35-6

Rifamycin B is a rifamycin antibiotic that inhibits the bacterial enzyme DNA-dependent RNA polymerase. It is used to treat infectious diseases, such as tuberculosis and staphylococcal infections. Rifamycin B has been shown to be active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae. The process optimization of rifamycin B was performed by reacting the compound with inorganic acid, p-hydroxybenzoic acid, and metal hydroxides in order to improve its antimicrobial activity profile. Rifamycin B has also been shown to be an effective agent against resistant mutants of bacteria through surface methodology experiments.

Formule : C₃₉H₄₉NO₁₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 755.8 g/mol

Ref: 3D-FR178810