CAS 1393-48-2

Thiostrepton

Description :

Thiostrepton est un antibiotique thiopeptidique d'origine naturelle, principalement produit par la bactérie *Streptomyces azureus*. Il se caractérise par sa structure complexe, qui comprend un noyau bicyclique unique et plusieurs groupes contenant du soufre, contribuant à son activité biologique. Thiostrepton présente de puissantes propriétés antimicrobiennes, en particulier contre les bactéries Gram-positives, et a été étudié pour ses applications potentielles dans le traitement de diverses infections. Le composé agit en inhibant la synthèse des protéines, ciblant spécifiquement l'ARN ribosomique, ce qui perturbe le processus de traduction dans les cellules bactériennes. En plus de ses effets antibactériens, Thiostrepton a montré des promesses dans la recherche sur le cancer en raison de sa capacité à interférer avec les voies de signalisation cellulaire. Il est généralement administré dans un cadre de laboratoire, et son utilisation est principalement réservée à des fins de recherche. Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de Thiostrepton, comme c'est le cas pour de nombreux antibiotiques, afin de prévenir le développement de résistance et d'assurer des résultats thérapeutiques efficaces. Dans l'ensemble, Thiostrepton représente un composé significatif dans le domaine de la microbiologie et de la chimie médicinale.

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

InChI : InChI=1S/C72H85N19O18S5/c1-14-26(3)47-63(105)78-30(7)57(99)75-28(5)56(98)76-31(8)58(100)91-72-19-18-40(66-85-43(22-111-66)59(101)77-29(6)55(97)74-27(4)54(73)96)81-52(72)42-21-112-67(83-42)49(34(11)109-69(107)41-20-37(32(9)92)36-16-17-39(79-47)51(95)50(36)80-41)89-60(102)44-24-113-68(86-44)53(71(13,108)35(12)94)90-62(104)45-23-110-65(84-45)38(15-2)82-64(106)48(33(10)93)88-61(103)46-25-114-70(72)87-46/h15-17,20-22,24-26,30-35,39,45,47-49,51-53,79,92-95,108H,4-6,14,18-19,23H2,1-3,7-13H3,(H2,73,96)(H,74,97)(H,75,99)(H,76,98)(H,77,101)(H,78,105)(H,82,106)(H,88,103)(H,89,102)(H,90,104)(H,91,100)/b38-15-/t26-,30-,31-,32-,33+,34+,35+,39+,45+,47-,48-,49-,51-,52+,53+,71+,72+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=NSFFHOGKXHRQEW-AIHSUZKVSA-N

SMILES : O=C1N[C@]23[C@@](C=4N=C(SC4)[C@@](NC(=O)C=5N=C(SC5)[C@]([C@]([C@@H](C)O)(C)O)(NC(=O)[C@@]6(N=C(\C(=C\C)\NC(=O)[C@]([C@@H](C)O)(NC(=O)C=7N=C2SC7)[H])SC6)[H])[H])([C@@H](C)OC(=O)C=8N=C9C(=C([C@H](C)O)C8)C=C[C@]([C@@H]9O)(N[C@@]([C@H](CC)C)(C(=O)N[C@@H](C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@H]1C)[H])[H])[H])(N=C(CC3)C%10=NC(C(NC(C(NC(C(N)=O)=C)=O)=C)=O)=CS%10)[H]

Synonymes :

• Alaninamide, <span class="text-smallcaps">L</smallcap>-threonyl-(4S)-2-[(1Z)-1-amino-1-propenyl]-4,5-dihydro-4-thiazolecarbonyl-2-[(1S,2S,3R)-1-amino-2,3-dihydroxy-2-methylbutyl]-4-thiazolecarbonyl-2-[(5R,6S)-6-[2-[(1S,2R)-1-amino-2-hydroxypropyl]-4-thiazolyl]-5-[[N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-<smallcap>L</smallcap>-isoleucyl-<smallcap>L</smallcap>-alanyl-2,3-didehydroalanyl-<smallcap>L</span>-alanyl]amino]-5-(4-carboxy-2-thiazolyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2-pyridinyl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1′→4)-lactone, (4→1)-lactam
• Alaninamide, N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-<span class="text-smallcaps">L</smallcap>-isoleucyl-<smallcap>L</smallcap>-alanyl-2,3-didehydroalanyl-<smallcap>L</span>-alanyl-2-[(4aR,11S,14Z,18S,21S,28S,32aS)-4a-amino-21-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylpropyl]-14-ethylidene-3,4,4a,9,10,11,12,13,14,18,19,20,21,27,28,32a-hexadecahydro-11,28-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,12,19,26-tetraoxo-17H,26H-8,5:18,15:25,22:32,29-tetranitrilo-5H,15H-pyrido[3,2-m][1,11,17,24,4,7,20,27]tetrathiatetraazacyclotriacontin-2-yl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1→5²⁸)-lactone
• Bryamycin
• Gargon
• N-{3-[(3-amino-3-oxoprop-1-en-2-yl)amino]-3-oxoprop-1-en-2-yl}-2-[(11E)-37-(butan-2-yl)-18-(2,3-dihydroxybutan-2-yl)-11-ethylidene-59-hydroxy-8,31-bis(1-hydroxyethyl)-26,40,46-trimethyl-43-methylidene-6,9,16,23,28,38,41,44,47-nonaoxo-27-oxa-3,13,20,56-tetrathia-7,10,17,24,36,39,42,45,48,52,58,61,62,63,64-pentadecaazanonacyclo[23.23.9.3~29,35~.1~2,5~.1~12,15~.1~19,22~.1~54,57~.0~1,53~.0~32,60~]tetrahexaconta-2(64),4,12(63),19(62),21,29,31,33,51,54,57,60-dodecaen-51-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide (non-preferred name)
• NSC 170365
• NSC 81722
• Thiactin
• Thiostrepton
• Thiostrepton A
• Alaninamide, N-[(7R,8S)-2-carboxy-7,8-dihydro-8-hydroxy-4-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-quinolinyl]-L-isoleucyl-L-alanyl-2,3-didehydroalanyl-L-alanyl-2-[(4aR,11S,14Z,18S,21S,28S,32aS)-4a-amino-21-[(1S,2R)-1,2-dihydroxy-1-methylpropyl]-14-ethylidene-3,4,4a,9,10,11,12,13,14,18,19,20,21,27,28,32a-hexadecahydro-11,28-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-9,12,19,26-tetraoxo-17H,26H-8,5:18,15:25,22:32,29-tetranitrilo-5H,15H-pyrido[3,2-m][1,11,17,24,4,7,20,27]tetrathiatetraazacyclotriacontin-2-yl]-4-thiazolecarbonyl-2,3-didehydroalanyl-2,3-didehydro-, (1→528)-lactone

Thiostrepton, Streptomyces laurentii, 90+%

CAS : 1393-48-2

Natural cyclic oligopeptide antibiotic

Formule : C₇₂H₈₅O₁₈N₁₉S₅

Degré de pureté : 90+%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 1664.89

Ref: 02-J62332

Thiostrepton

CAS : 1393-48-2

Antibiotics nesoi

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 1663.49235

Ref: 45-1663700

Thiostrepton

CAS : 1393-48-2

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1664.8868

Ref: IN-DA006XMY

Thiostrepton from Streptomyces azureus

CAS : 1393-48-2

Thiostrepton from Streptomyces azureus

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Degré de pureté : By hplc: 98.42% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 1,664.89g/mol

Ref: 54-BIT1003

Thiostrepton

CAS : 1393-48-2

Formule : C₇₂H₈₅O₁₈N₁₉S₅

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to pale yellow powder

Masse moléculaire : 1664.89

Ref: 7W-GA3924

Thiostrepton

CAS : 1393-48-2

Thiostrepton is a cyclic peptide from Streptomyces, active against gram-positive bacteria, used in veterinary medicine for mastitis and skin issues.

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Degré de pureté : 98.09% - 99.57%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 1664.89

Ref: TM-T1679

Thiostrepton

Produit contrôlé

CAS : 1393-48-2

Stability Hygroscopic
Applications Natural antibiotic derived from Streptomyces.
References Starosta, A., et al.; Chem. Biol., 16, 1087 (2009), Gohil, V., et al.: Nat. Biotechnol., 28, 249 (2010), Kwok, J., et al.: Mol. Cancer Res., 8, 24 (2010),

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 1664.89

Ref: TR-T375150

Thiostrepton

CAS : 1393-48-2

Thiostrepton is a thiopeptide antibiotic with action on bacterial protein synthesis by binding to the ribosome and is used for treating bacterial infections in veterinary medicine and research applications.

Formule : C₇₂H₈₅N₁₉O₁₈S₅

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White To Light (Or Pale) Yellow Solid

Masse moléculaire : 1,664.89 g/mol

Ref: 3D-FT28240