CAS 1397-77-9

Actinorhodine

Description :

Actinorhodine est un métabolite secondaire produit par certaines espèces de la bactérie Streptomyces, en particulier Streptomyces coelicolor. Il appartient à la classe des composés anthracyclines et se caractérise par sa couleur bleue vibrante, qui est attribuée à sa structure chromophore unique. Actinorhodine présente des propriétés antibiotiques, ce qui le rend significatif dans le domaine de la microbiologie et de la pharmacologie. Sa structure consiste en un système d'anneaux tétracycliques avec divers groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Le composé est connu pour sa capacité à inhiber la synthèse de l'ARN bactérien, ce qui sous-tend son efficacité en tant qu'antibiotique. De plus, Actinorhodine a été étudié pour ses applications potentielles en thérapie du cancer en raison de ses effets cytotoxiques sur certaines lignées cellulaires cancéreuses. Le composé est également d'un intérêt dans la recherche liée à la biosynthèse de produits naturels et à la régulation génétique de la production d'antibiotiques chez les micro-organismes. Dans l'ensemble, Actinorhodine représente un exemple important de l'arsenal chimique diversifié produit par les actinobactéries vivant dans le sol.

Formule : C₃₂H₂₆O₁₄

InChI : InChI=1S/C32H26O14/c1-9-21-15(3-11(45-9)5-19(35)36)29(41)23-17(33)7-13(27(39)25(23)31(21)43)14-8-18(34)24-26(28(14)40)32(44)22-10(2)46-12(6-20(37)38)4-16(22)30(24)42/h7-12,33-34,39-40H,3-6H2,1-2H3,(H,35,36)(H,37,38)/t9-,10-,11+,12+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VTIKDEXOEJDMJP-WYUUTHIRSA-N

SMILES : O=C1C=2C(C(=O)C3=C1[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C3)=C(O)C=C(C2O)C=4C(O)=C5C(=C(O)C4)C(=O)C6=C(C5=O)[C@@H](C)O[C@H](CC(O)=O)C6

Synonymes :

• 1H-Naphtho[2,3-c]pyran, bimol. deriv.
• (1R,1′R,3S,3′S)-3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-Octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo[8,8′-bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, (1R,1′R,3S,3′S)-
• Actinorhodin
• Actinorhodin
• Actinorhodine
• [8,8′-Bi-1H-naphtho[2,3-c]pyran]-3,3′-diacetic acid, 3,3′,4,4′,5,5′,10,10′-octahydro-6,6′,9,9′-tetrahydroxy-1,1′-dimethyl-5,5′,10,10′-tetraoxo-, [1R-[1α,3β,8(1′R*,3′S*)]]-
• (8,8'-Bi-1H-naphtho(2,3-c)pyran)-3,3'-diacetic acid, 3,3',4,4',5,5',10,10'-octahydro-6,6',9,9'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-5,5',10,10'-tetraoxo-, (1R,1'R,3S,3'S)-
• 2,2'-[(1R,1'R,3S,3'S)-5,5',10,10'-tetrahydroxy-1,1'-dimethyl-6,6',9,9'-tetraoxo-3,3',4,4',6,6',9,9'-octahydro-1H,1'H-8,8'-bibenzo[g]isochromene-3,3'-diyl]diacetic acid

Actinorhodin

CAS : 1397-77-9

Actinorhodin is a blue pigment and a redox-active microbial secondary metabolite. It is a potent, antibacterial, pH-responsive antibiotic (antibiotic) exhibiting antimicrobial activity against Gram-positive bacteria.

Formule : C₃₂H₂₆O₁₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 634.54

Ref: TM-TN9061