CAS 1397-89-3

Amphotéricine B

Description :

Amphotéricine B est un agent antifongique polyène principalement utilisé pour traiter des infections fongiques graves, en particulier celles causées par des espèces de Candida et d'Aspergillus. Il est dérivé de la bactérie Streptomyces nodosus et est connu pour sa capacité à se lier à l'ergostérol, un composant clé des membranes cellulaires fongiques, entraînant une rupture de la membrane cellulaire et finalement la mort cellulaire. Amphotéricine B se caractérise par sa couleur brun jaunâtre et est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa faible biodisponibilité orale. Il a un poids moléculaire relativement élevé et est soluble dans le diméthylsulfoxyde (DMSO) et d'autres solvants organiques, mais peu soluble dans l'eau. Le médicament est connu pour ses effets secondaires potentiels, notamment la néphrotoxicité et les réactions liées à l'infusion, ce qui nécessite une surveillance attentive pendant le traitement. Amphotéricine B est souvent utilisé dans des cas graves où d'autres traitements antifongiques peuvent être inefficaces, ce qui en fait une option critique dans la gestion des infections fongiques invasives.

Formule : C₄₇H₇₃NO₁₇

InChI : InChI=1/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N

SMILES : C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]

Synonymes :

• (1R,3S,5R,6R,9R,11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-Amino-3,6-dideoxy-b-D-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylicacid
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• Abelcet
• Abelecet
• AmBisome
• Ampho-Moronal
• Amphocin
• Amphozone
• Apothecon
• Fungilin
• Fungizona
• Fungizone
• Halizon
• Kalsome 10
• LNS-AmB
• Ns 718
• Nsc 527017
• amfotericina B
• amphotericine B
• Amphotericin B
• 17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-(1r-(1r*,3s*,5r*,6r*,9r*,11r*,15s*
• 14,39-dioxabicyclo(33.3.1)nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carbo
• AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES NODOSUS
• AMPHOTERICIN B, STREPTOMYCES SPECIES
• FUNGIZONE(R)
• AMPHOTERCIN B
• amphotericineb
• AMPHOTERICIN B SOLUBILIZED
• 33-((3-amino-3,6-dideoxy-beta-d-mannopyranosyl)oxy)-1,3,5,6,9,11,-xylicaci
• 33-[(3-amino-3,6-dideoxy-beta-d-mannopyranosyl)oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy-15,16,18-trimethyl-13-oxo-14,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-19,21,23,25,27,29,31-heptaene-36-carboxylic acid
• AMPHOTERICIN B, SOLUBLE
• amphomoronal
• ,16r*,17r*,18s*,19e,21e,23e,25e-27e,29e,31e,33r*,35s*,36r*,37s*))-

Amphotericin B

CAS : 1397-89-3

Amphotericin B is a macrocycle antibiotic first isolated from Streptomyces nodosus. Its antifungal activity is exerted by interacting with the fungal membrane, mainly ergosterol, and inducing pore formation. The increase in membrane permeability causes loss of ions and cell death. The C-2’ hydroxyl residue of the mycosamine carbohydrate moiety in the structure seems to have a major role in binding to ergosterol. It is used in cell culture to prevent growth of microbial contaminants, such as yeast and fungi. It is recommended by the WHO and CDC as an antifungal component for VTM at a concentration of 250ug/ml.

Formule : C₄₇H₇₃NO₁₇

Couleur et forme : Yellow Powder

Masse moléculaire : 924.08 g/mol

Ref: 3D-AA161113

Amphotericin B (~80%)

Produit contrôlé

CAS : 1397-89-3

Stability Hygroscopic
Applications Amphotericin B is a polypeptide antibiotic active against gram positive bacteria. It is antifungal.
References Asher, I.M., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 6, 1, (1977);

Formule : C₄₇H₇₃NO₁₇

Degré de pureté : ~80%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 924.08

Ref: TR-A687800

Amphotericin B (AMT)

CAS : 1397-89-3

Formule : C₄₇H₇₃NO₁₇

Couleur et forme : Yellow to orange, Powder

Masse moléculaire : 924.09

Ref: SR-54713

Amphotericin B (AMT) Solution (250ug/ml) for cell culture, Endotoxin (BET) 1EU/ml

CAS : 1397-89-3

Formule : C₄₇H₇₃NO₁₇

Couleur et forme : Clear, Colourless, Liquid

Masse moléculaire :  924.09

Ref: SR-15875

Amphotericin B-13C6

CAS : 1397-89-3

Formule : C₄₇H₇₃O₁₇

Masse moléculaire : 930.04

Ref: 4Z-A-137007