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CAS 13992-25-1

:

1-azido-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-bêta-D-glucose

Description :
1-Azido-2,3,4,6-tétra-O-acétyl-β-D-glucose est un dérivé du glucose, caractérisé par la présence d'un groupe azido (-N3) et de quatre groupes acétyle (-OCOCH3) attachés aux groupes hydroxyles de la molécule de glucose. Ce composé est généralement utilisé en synthèse organique et en biochimie, en particulier dans le contexte des réactions de glycosylation et comme précurseur pour la synthèse de divers composés glycosylés. Le groupe azido est remarquable pour sa capacité à participer à la chimie click, permettant la formation de liaisons stables avec d'autres molécules. Les groupes acétyle servent à protéger les fonctionnalités hydroxyles, améliorant la stabilité et la solubilité du composé dans les solvants organiques. La présence de ces groupes fonctionnels influence la réactivité du composé, en faisant un intermédiaire précieux dans la synthèse de glucides et de glycosides plus complexes. De plus, les caractéristiques structurelles du composé contribuent à ses applications potentielles en chimie médicinale et en science des matériaux.
Formule :C14H20N3O9
InChI :InChI=1/C14H20N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-15H,5H2,1-4H3/q+1
SMILES :CC(=O)OCC1C(C(C(C(NN=N)O1)OC(=O)C)OC(=O)C)OC(=O)C
Synonymes :
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranosyl Azide
  • 1-Azido-1-Deoxy-Beta-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-2,3,4,6-O-Acetyl-Beta-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-B-D-Glucose
  • 1-Azido-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Glucopyranoside Tetraacetate
  • 2-[(acetyloxy)methyl]-6-azidotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate (non-preferred name)
  • 1-{3,4,5-tris(acetyloxy)-6-[(acetyloxy)methyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}triaza-1,2-dien-2-ium (non-preferred name)
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl azide
Trier par
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7 produits concernés.