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CAS 13992-26-2

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Azide β-D-galactopyranosyle, 2,3,4,6-tétraacétate

Description :
Azide β-D-galactopyranosyle, 2,3,4,6-tétraacétate est un composé chimique caractérisé par son groupe fonctionnel azide et un moiety de sucre galactopyranosyle. La présence du groupe azide (-N3) indique un potentiel pour des applications de chimie click, en particulier dans la bioconjugaison et les études de marquage. Le composé est entièrement acétylé au niveau des groupes hydroxyles, ce qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. La forme de tétraacétate suggère que le composé est protégé pour éviter des réactions indésirables aux positions hydroxyles, ce qui le rend utile en chimie organique synthétique. Ce composé est typiquement utilisé dans des réactions de glycosylation et peut servir de précurseur pour la synthèse de structures glycosylées plus complexes. Sa structure moléculaire contribue à sa réactivité et à son interaction avec les systèmes biologiques, ce qui le rend intéressant dans les domaines de la chimie médicinale et de la glycobiologie. Comme pour de nombreuses azides, des précautions de sécurité doivent être observées en raison de leur potentiel explosif dans certaines conditions.
Formule :C14H19N3O9
InChI :InChI=1S/C14H19N3O9/c1-6(18)22-5-10-11(23-7(2)19)12(24-8(3)20)13(25-9(4)21)14(26-10)16-17-15/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11+,12+,13-,14-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=NHNYHKRWHCWHAJ-MBJXGIAVSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](N=[N+]=[N-])[C@@H]1OC(C)=O
Synonymes :
  • 1-Azido-1-Deoxy-Β-D-Galactopyranoside Tetraacetate
  • 1-Azido-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranoside peracetate
  • 2,3,4,6- Tetra-O-Acetyl-Ss-D-Galactopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-1-Deoxy-Beta-D-Galactopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-Acetyl-Beta-D-Galactopyranosyl Azide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-galactopyranosylazide
  • 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-galactopyranosyl azide
  • Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
  • 1-Azido-β-D-galactopyranoside peracetate
  • Galactopyranosyl azide, 2,3,4,6-tetraacetate, β-D-
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