CAS 140158-13-0

5'-triphosphate de 4'-azidothymidine

Description :

5'-triphosphate de 4'-azidothymidine (AZT-TP) est un analogue nucléotidique dérivé de la thymidine, caractérisé par la présence d'un groupe azido en position 4' du sucre ribose. Cette modification améliore son potentiel en tant qu'agent antiviral, en particulier dans le traitement du VIH, car il peut être incorporé dans l'ADN viral lors de la réplication, entraînant une terminaison de chaîne. AZT-TP est un triphosphate, ce qui signifie qu'il contient trois groupes phosphate, contribuant à son état énergétique élevé et facilitant son rôle de substrat pour la transcriptase inverse virale. Le composé présente une nature polaire en raison des groupes phosphate, ce qui le rend soluble dans des environnements aqueux, ce qui est crucial pour son activité biologique. Son mécanisme d'action implique une inhibition compétitive de l'enzyme transcriptase inverse, perturbant finalement la réplication virale. AZT-TP est également remarquable pour ses effets secondaires potentiels, car son incorporation dans l'ADN de l'hôte peut entraîner une cytotoxicité. Dans l'ensemble, 5'-triphosphate de 4'-azidothymidine est un composé significatif dans la thérapie antivirale, en particulier dans le contexte du traitement du VIH.

Formule : C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

InChI : InChI=1/C10H16N5O14P3/c1-5-3-15(9(18)12-8(5)17)7-2-6(16)10(27-7,13-14-11)4-26-31(22,23)29-32(24,25)28-30(19,20)21/h3,6-7,16H,2,4H2,1H3,(H,22,23)(H,24,25)(H,12,17,18)(H2,19,20,21)/t6-,7+,10+/m0/s1

Synonymes :

• Adrt 5'-triphosphate
• Adrt-TP
• Thymidine 5'-(tetrahydrogen triphosphate),4'-azido-
• [(2R,3S,5R)-2-azido-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxy-phosphoryl) hydrogen phosphate
• 4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

4-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS : 140158-13-0

Ref: 7W-GN2897

4'-Azidothymidine 5-triphosphate

CAS : 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5-triphosphate (4AZTTP) is a deoxyribonucleoside that has been synthesized as an analog to thymidine. It has potent inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV), and has been shown to be more effective than 2',3'-dideoxyinosine in inhibiting HIV replication. 4AZTTP inhibits the viral enzyme reverse transcriptase, which is crucial for the replication of HIV. This drug is activated by cellular enzymes and phosphorylated to 4'-azidothymidine 5'-triphosphate monophosphate, which can then bind to the viral DNA template and inhibit synthesis of RNA strands. The kinetic properties of 4AZTTP have been studied in detail using human lymphocytes as a model system for HIV infection.

Formule : C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 523.18 g/mol

Ref: 3D-NA13340

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate

CAS : 140158-13-0

4'-Azidothymidine 5'-triphosphate targets HIV-1 reverse transcriptase and human DNA polymerases alpha & beta.

Formule : C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 523.18

Ref: TM-T29431