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Acide oléan-12-en-28-oïque, 3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-6-désoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-α-L…

CAS 140360-29-8: Acide oléan-12-en-28-oïque, 3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-6-désoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl ester, (3β,4α)-

Description :L'acide olean-12-en-28-oïque, spécifiquement le composé avec le numéro CAS 140360-29-8, est une saponine triterpénoïde caractérisée par sa structure glycosidique complexe. Ce composé présente un squelette d'acide oleanolique, qui est un triterpène pentacyclique, et est modifié par plusieurs unités de sucre, y compris les unités β-D-glucopyranosyle et α-L-mannopyranosyle. La présence de ces groupes de sucre améliore sa solubilité et sa bioactivité, ce qui le rend intéressant dans la recherche pharmacologique. Le composé présente diverses activités biologiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et des propriétés anticancéreuses potentielles, attribuées à sa capacité à interagir avec les voies cellulaires. Sa complexité structurelle, avec plusieurs stéréocentres et liaisons glycosidiques, contribue à son comportement chimique unique et à ses applications thérapeutiques potentielles. De plus, la présence de groupes hydroxyles dans la structure augmente sa réactivité et son potentiel de formation de liaisons hydrogène, influençant ses interactions avec des cibles biologiques. Dans l'ensemble, ce composé est un sujet significatif d'étude en chimie des produits naturels et en pharmacognosie.

Formule :C59H96O27

InChI :InChI=1S/C59H96O27/c1-24-34(64)46(84-49-43(73)40(70)37(67)29(20-61)81-49)45(75)51(79-24)85-47-35(65)27(63)21-77-52(47)83-33-11-12-55(4)31(56(33,5)23-62)10-13-58(7)32(55)9-8-25-26-18-54(2,3)14-16-59(26,17-15-57(25,58)6)53(76)86-50-44(74)41(71)38(68)30(82-50)22-78-48-42(72)39(69)36(66)28(19-60)80-48/h8,24,26-52,60-75H,9-23H2,1-7H3/t24-,26-,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36+,37+,38+,39-,40-,41-,42+,43+,44+,45+,46+,47+,48+,49-,50-,51-,52-,55-,56-,57+,58+,59-/m0/s1

Code InChI :InChIKey=VUEGHZSQVJADCO-UGZFTLGKSA-N

SMILES :O=C(OC1OC(COC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C(O)C(O)C1O)C34CCC(C)(C)CC4C5=CCC6C7(C)CCC(OC8OCC(O)C(O)C8OC9OC(C)C(O)C(OC%10OC(CO)C(O)C(O)C%10O)C9O)C(C)(CO)C7CCC6(C)C5(C)CC3

  • Synonymes :
  • 3-O-beta-D-Glucopyranosyl-(1-3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-alpha-L-arabinopyranosyl-3beta,23-dihydroxyolean-12-en-28-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-6)-beta-D-glucopyranoside
  • 3-O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-Glucopyranosyl-(1→3)-α-<smallcap>L</smallcap>-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-<smallcap>L</smallcap>-arabinopyranosylhederagenin 28-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→6)-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl ester
  • Giganteaside J
  • Giganteoside J
  • Olean-12-en-28-oic acid, 3-((O-beta-D-glucopyranosyl-(1-3)-O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy)-23-hydroxy-, 6-O-beta-D-glucopyranosyl-beta-D-glucopyranosyl ester, (3beta,4alpha)-
  • Olean-12-en-28-oic acid, 3-[(O-β-<span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glucopyranosyl-(1→3)-O-6-deoxy-α-<smallcap>L</smallcap>-mannopyranosyl-(1→2)-α-<smallcap>L</smallcap>-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, 6-O-β-<smallcap>D</smallcap>-glucopyranosyl-β-<smallcap>D</span>-glucopyranosyl ester, (3β,4α)-
  • Macranthoidin A
  • 3-O-β-D-Glucopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosylhederagenin 28-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester
  • Olean-12-en-28-oic acid, 3-[(O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosyl)oxy]-23-hydroxy-, 6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl ester, (3β,4α)-
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Macranthoidin A

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