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Nogalamycine

CAS 1404-15-5: Nogalamycine

Description :Nogalamycine est un antibiotique anthracycline d'origine naturelle dérivé de la bactérie *Micromonospora* espèces. Il se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend une partie sucrée et un composant aglycone, contribuant à son activité biologique. Nogalamycine présente de puissantes propriétés antitumorales, principalement grâce à sa capacité à s'intercaler dans l'ADN, perturbant les processus de réplication et de transcription, ce qui conduit finalement à la mort cellulaire. Son mécanisme d'action est similaire à celui d'autres anthracyclines, comme la doxorubicine, mais il a un profil unique qui peut offrir des avantages dans certains contextes thérapeutiques. Le composé a montré une activité contre diverses lignées cellulaires cancéreuses, ce qui en fait un sujet d'intérêt dans la recherche sur le cancer. Cependant, comme de nombreux agents chimiothérapeutiques, il peut également présenter une cytotoxicité pour les cellules normales, nécessitant une attention particulière dans les applications cliniques. La recherche continue d'explorer ses utilisations potentielles, ses stratégies de dosage optimales et des moyens de réduire les effets secondaires associés à son utilisation dans la thérapie du cancer.

Formule :C39H49NO16

InChI :InChI=1S/C39H49NO16/c1-14-32(49-7)39(4,52-10)33(50-8)36(53-14)54-19-13-37(2,48)24(34(47)51-9)15-11-16-21(27(43)20(15)19)28(44)22-18(41)12-17-30(23(22)26(16)42)55-35-29(45)25(40(5)6)31(46)38(17,3)56-35/h11-12,14,19,24-25,29,31-33,35-36,41,43,45-46,48H,13H2,1-10H3/t14-,19-,24-,25-,29-,31+,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+/m0/s1

Code InChI :InChIKey=KGTDRFCXGRULNK-JYOBTZKQSA-N

SMILES :O=C1C=2C=C3C(=C(O)C2C(=O)C4=C(O)C=C5C(OC6OC5(C)C(O)C(N(C)C)C6O)=C14)C(OC7OC(C)C(OC)C(OC)(C)C7OC)CC(O)(C)C3C(=O)OC

  • Synonymes :
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno(1,2-b)oxocin-14-carboxylic acid, 11-((6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, (2R-(2alpha,3beta,4alpha,5beta,6alpha,11beta,13alpha,14alpha))-
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, (2R,3S,4R,5R,6R,11S,13S,14R)-
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, [2R-(2α,3β,4α,5β,6α,11β,13α,14α)]-
  • Antibiotic 205t3
  • Antibiotic NSC 70845
  • Antibiotic from Streptomyces nogalater
  • Methyl 11-((6-desoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-4-dimethylamino-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-2,6-epoxy-2H-naphthaceno(1,2-b)-oxocin-14-carboxylat
  • Nogalamicina
  • Nogalamicina [INN-Spanish]
  • Nogalamycin [USAN:INN]
  • Voir d'autres synonymes
  • Nogalamycine
  • Nogalamycine [INN-French]
  • Nogalamycinum
  • Nogalamycinum [INN-Latin]
  • Nogalamyicn
  • Nogalomycin
  • Nsc 70845
  • U 15167
  • methyl (2R,3S,4R,5R,6R,11S,13S,14R)-11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methylhexopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-14-carboxylate
  • methyl (2S,3S,4R,5R,6S,11S,13S,14R)-11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methylhexopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-14-carboxylate
  • methyl 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methylhexopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-2H-2,6-epoxytetraceno[1,2-b]oxocine-14-carboxylate
  • Nogalamycin
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, [2R-(2α,3β,4α,5β,6α,11β,13α,14α)]-
  • 2,6-Epoxy-2H-naphthaceno[1,2-b]oxocin-14-carboxylic acid, 11-[(6-deoxy-3-C-methyl-2,3,4-tri-O-methyl-α-L-mannopyranosyl)oxy]-4-(dimethylamino)-3,4,5,6,9,11,12,13,14,16-decahydro-3,5,8,10,13-pentahydroxy-6,13-dimethyl-9,16-dioxo-, methyl ester, (2R,3S,4R,5R,6R,11S,13S,14R)-
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