CAS 1404-64-4

(+)-Sparsomycine

Description :

(+)-Sparsomycine est un composé antibiotique qui appartient à la classe des aminosides, principalement connu pour son rôle d'inhibiteur de la synthèse des protéines. Il est dérivé de la bactérie Streptomyces griseus et présente un mécanisme d'action unique en se liant à l'ARN ribosomique, interférant ainsi avec le processus de traduction dans les cellules bactériennes. Ce composé se caractérise par sa nature chirale, avec la désignation '(+)' indiquant son activité optique spécifique. La sparsomycine a été étudiée pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le traitement de certains types de cancer et d'infections bactériennes, bien que son utilisation clinique soit limitée en raison de préoccupations de toxicité. La substance se rencontre généralement sous forme solide et est soluble dans divers solvants organiques. Sa structure chimique présente un agencement complexe d'anneaux et de groupes fonctionnels, contribuant à son activité biologique. Dans l'ensemble, (+)-Sparsomycine sert de composé important dans le domaine de la chimie médicinale et de la microbiologie, fournissant des informations sur les mécanismes antibiotiques et les stratégies thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

InChI : InChI=1S/C13H19N3O5S2/c1-8-10(12(19)16-13(20)14-8)3-4-11(18)15-9(5-17)6-23(21)7-22-2/h3-4,9,17H,5-7H2,1-2H3,(H,15,18)(H2,14,16,19,20)/b4-3+/t9-,23+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=XKLZIVIOZDNKEQ-CLQLPEFOSA-N

SMILES : C(=C/C(N[C@H](CS(CSC)=O)CO)=O)\C1=C(C)NC(=O)NC1=O

Synonymes :

• (2E)-3-(2,4-dihydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}propan-2-yl]prop-2-enamide
• (2E)-N-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-[(R)-[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-2-propenamide
• (2E)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-{[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}propan-2-yl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
• (2E)-N-[2-hydroxy-1-({[(methylsulfanyl)methyl]sulfinyl}methyl)ethyl]-3-(6-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)prop-2-enamide
• 2-Propenamide, N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-[(R)-[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-, (2E)-
• 2-Propenamide, N-[1-(hydroxymethyl)-2-[[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-3-(1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl)-, [R-[R*,S*-(E)]]-
• 2-propenamide, 3-(2,4-dihydroxy-6-methyl-5-pyrimidinyl)-N-[(1S)-2-hydroxy-1-[[[(methylthio)methyl]sulfinyl]methyl]ethyl]-, (2E)-
• 5-Pyrimidineacrylamide, 1,2,3,4-tetrahydro-N-[1-(hydroxymethyl)-2-[[(methylthio)methyl]sulfinyl]ethyl]-6-methyl-2,4-dioxo-, (E)-(1S)-
• NSC 059729
• NSC 59729
• U 19183

Sparsomycin

CAS : 1404-64-4

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 361.4371

Ref: IN-DA009GAE

Sparsomycin

CAS : 1404-64-4

Sparsomycin is an antitumor antibiotic. It also inhibits protein synthesis in the 70S and 80S ribosomal systems.

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 361.44

Ref: TM-T24819

Sparsomycin

CAS : 1404-64-4

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S

Masse moléculaire : 361.47

Ref: 4Z-S-074001

Sparsomycin

Produit contrôlé

CAS : 1404-64-4

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 361.437

Ref: TR-S679270

Sparsomycin

CAS : 1404-64-4

Sparsomycin is an antibiotic compound, which is a secondary metabolite isolated from Streptomyces species. Its mode of action involves the inhibition of protein synthesis by targeting the large subunit of the ribosome, specifically binding to the 50S subunit in bacterial ribosomes and the 60S subunit in eukaryotic ribosomes. This binding interferes with peptide bond formation, thereby disrupting the translational process essential for protein synthesis.

Formule : C₁₃H₁₉N₃O₅S₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 361.4 g/mol

Ref: 3D-BAA40464