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CAS 1405-32-9

:

amphotéricine A

Description :
amphotéricine A, avec le numéro CAS 1405-32-9, est un antibiotique macrolide polyène principalement dérivé de la fermentation de Streptomyces nodosus. Il est connu pour ses propriétés antifongiques, particulièrement efficace contre une gamme de pathogènes fongiques, y compris les espèces de Candida et d'Aspergillus. Le composé présente une structure complexe caractérisée par un grand anneau de lactone et plusieurs doubles liaisons conjuguées, qui contribuent à sa capacité à se lier à l'ergostérol, un composant clé des membranes cellulaires fongiques. Cette interaction perturbe l'intégrité de la membrane, entraînant la mort cellulaire. amphotéricine A est généralement administré par voie intraveineuse en raison de sa faible biodisponibilité orale et est souvent utilisé dans le traitement des infections fongiques systémiques graves. Bien qu'efficace, il est associé à des effets secondaires significatifs, notamment la néphrotoxicité et des réactions liées à l'infusion, nécessitant une surveillance attentive pendant le traitement. Son utilisation a été en partie remplacée par de nouveaux agents antifongiques avec des profils de sécurité améliorés, mais il reste une option critique dans les cas graves où d'autres traitements peuvent échouer.
Formule :C47H75NO17
InChI :InChI=1/C47H75NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-6,8,10-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,7,9,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,10-8-,13-11-,14-12+,17-15+,18-16+
Code InChI :InChIKey=QGGFZZLFKABGNL-MOISJGEISA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@H]1[C@]2(O[C@@](O)(C[C@@H]1O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C\CC\C=C\C=C\C=C\C=C\[C@H](O[C@H]3[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O3)C2)[H]
Synonymes :
  • 14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]nonatriacontane, amphotericin B deriv.
  • 28,29-Dihydroamphotericin B
  • 33-[(3-Amino-3,6-Dideoxyhexopyranosyl)Oxy]-1,3,5,6,9,11,17,37-Octahydroxy-15,16,18-Trimethyl-13-Oxo-14,39-Dioxabicyclo[33.3.1]Nonatriaconta-19,21,25,27,29,31-Hexaene-36-Carboxylic Acid
  • Amphotericin B, 28,29-dihydro-
  • Amphotericin A
  • Amphotericin B Impurit A:Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • Amphotericin B EP Impurity A
  • Amphotericin A (28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
  • (4E,6E,8E,10E,14E,16E)-3-(4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaene-38-carboxylic acid
  • Amphotericin B Impurity A
  • Amphotericin B Impurity 1 (Amphotericin A)(28, 29-Dihydro-Amphotericin B)
Trier par
Degré de pureté (%)
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0
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4 produits concernés.