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CAS 14086-90-9

:

D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-, 1,3,4,6-tétraacétate

Description :
D-Glucopyranose, 2-(acétylamino)-2-désoxy-, 1,3,4,6-tétraacétate, communément appelé un dérivé du D-glucose, est un glucide caractérisé par ses groupes amino et hydroxyle acétylés. Ce composé présente une structure en anneau pyranose, qui est un anneau à six membres contenant cinq atomes de carbone et un atome d'oxygène. La présence du groupe acétylamino à la deuxième position du carbone et les modifications de tétraacétate aux première, troisième, quatrième et sixième positions contribuent à sa solubilité et à sa réactivité. Il s'agit généralement d'un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants polaires tels que l'eau et le méthanol. Ce composé est souvent utilisé dans la recherche et la synthèse biochimique, en particulier dans l'étude des réactions de glycosylation et de la chimie des glucides. Sa structure moléculaire permet diverses interactions, ce qui en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de glucides et de glycosides plus complexes. Comme de nombreux composés acétylés, il peut présenter une activité biologique altérée par rapport à son sucre parent, influençant ses applications en chimie médicinale et en biochimie.
Formule :C16H23NO10
InChI :InChI=1S/C16H23NO10/c1-7(18)17-13-15(25-10(4)21)14(24-9(3)20)12(6-23-8(2)19)27-16(13)26-11(5)22/h12-16H,6H2,1-5H3,(H,17,18)/t12-,13-,14-,15-,16?/m1/s1
Code InChI :InChIKey=OVPIZHVSWNOZMN-XIHUBIEQSA-N
SMILES :O(C(C)=O)[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)OC(OC(C)=O)[C@@H]1NC(C)=O
Synonymes :
  • 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-acetamido-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • 2-Acetamido-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose
  • 2-Acetamido-2-Deoxy-1,3,4,6-Tetra-0-Acetyl-Alpha-D-Glucopyranose
  • 2-Acetamido-2-deoxy-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranose
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranose, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate
  • Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, <span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Glucopyranose, 2-acetamido-2-deoxy-, tetraacetate
  • Glucopyranose,2-acetamido-2-deoxy-, 1,3,4,6-tetraacetate, D- (8CI)
  • Glucopyranose,2-acetamido-2-deoxy-, tetraacetate (7CI)
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