CAS 1420-36-6

Acétoacétyl-CoA

Description :

Acétoacétyl-CoA, avec le numéro CAS 1420-36-6, est un composé thioester qui joue un rôle crucial dans les voies métaboliques, en particulier dans la synthèse et la dégradation des acides gras et des corps cétoniques. Il se forme par la condensation de l'acétyl-CoA et de l'acétoacétate, servant d'intermédiaire important dans la biosynthèse du cholestérol et d'autres lipides. Structurellement, Acétoacétyl-CoA se compose d'un groupe acétoacétyle lié à la coenzyme A, ce qui facilite sa participation à diverses réactions enzymatiques. Le composé est généralement un liquide incolore à jaune pâle et est soluble dans l'eau en raison de la présence de la partie polaire de la coenzyme A. Acétoacétyl-CoA est impliqué dans la régulation des processus métaboliques et peut influencer la production d'énergie, en particulier pendant les périodes de jeûne ou de faible apport en glucides. Sa réactivité est caractérisée par la présence du groupe carbonyle, ce qui le rend susceptible à l'attaque nucléophile, ce qui est essentiel pour son rôle dans les voies métaboliques. Dans l'ensemble, Acétoacétyl-CoA est un métabolite vital dans le métabolisme cellulaire et l'homéostasie énergétique.

Formule : C₂₅H₄₀N₇O₁₈P₃S

InChI : InChI=1S/C25H40N7O18P3S/c1-13(33)8-16(35)54-7-6-27-15(34)4-5-28-23(38)20(37)25(2,3)10-47-53(44,45)50-52(42,43)46-9-14-19(49-51(39,40)41)18(36)24(48-14)32-12-31-17-21(26)29-11-30-22(17)32/h11-12,14,18-20,24,36-37H,4-10H2,1-3H3,(H,27,34)(H,28,38)(H,42,43)(H,44,45)(H2,26,29,30)(H2,39,40,41)/t14-,18-,19-,20+,24-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@H](N2C=3C(N=C2)=C(N)N=CN3)O[C@H](COP(OP(OCC([C@H](C(NCCC(NCCSC(CC(C)=O)=O)=O)=O)O)(C)C)(=O)O)(=O)O)[C@H]1OP(=O)(O)O

Synonymes :

• Acetoacetyl coa
• Acetoacetylcoenzyme A
• Coenzyme A, S-(3-oxobutanoate)
• Coenzyme A, S-acetoacetate
• S-Acetoacetyl-CoA
• S-{(9R)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
• S-{1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
• S-{1-[5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]-3,5,9-trihydroxy-8,8-dimethyl-3,5-dioxido-10,14-dioxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza-3lambda~5~,5lambda~5~-diphosphaheptadecan-17-yl} 3-oxobutanethioate (non-preferred name)
• S-Acetoacetylcoenzyme A

Coenzyme A, S-(3-oxobutanoate)

CAS : 1420-36-6

Formule : C₂₅H₄₀N₇O₁₈P₃S

Degré de pureté : 90%

Masse moléculaire : 851.6075

Ref: IN-DA001HIZ

Acetoacetyl Coenzyme A Sodium Hydrate (>90%)

Produit contrôlé

CAS : 1420-36-6

Applications Acetoacetyl-CoA is a derivative of CoA (C636400). In the mevalonate pathway, Acetoacetyl-CoA is a precursor of HMG-CoA (H456365), and a precursor of poly-beta-hydroxybutyrate.
References Okamura, E., et al.: Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 107, 11265 (2010)

Formule : C₂₅H₄₀N₇O₁₈P₃S·xNa·xH₂O

Degré de pureté : >90%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 892.6

Ref: TR-A161840

Acetoacetyl Coenzyme A, Free acid

CAS : 1420-36-6

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 851.136

Ref: 10-C300006

S-Acetoacetate coenzyme A

CAS : 1420-36-6

Acetoacetate CoA is an intermediate in the metabolic pathway of fatty acid synthesis. It is synthesized from acetyl-CoA and acetoacetyl-CoA by the enzyme synthetase. Acetoacetate CoA also regulates gene transcription, including the genes encoding for enzymes involved in fatty acid synthesis. The hydroxyl group on Acetoacetate CoA plays a role in its inhibitory effects on enzymes involved in fatty acid synthesis. Acetoacetate CoA has been shown to inhibit the activities of enzymes involved in the transcription-polymerase chain reaction (PCR) process, such as DNA polymerase and RNA polymerase. This drug has been shown to have a kinetic effect on enzyme activity, which can be used to measure its concentration in biological samples.

Formule : CHNOPS

Degré de pureté : Min. 95%

Ref: 3D-FA168511