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(-)-Kétoconazole

CAS 142128-57-2: (-)-Kétoconazole

Description :(-)-Kétoconazole est un agent antifongique appartenant à la classe des composés imidazoliques, principalement utilisé dans le traitement des infections fongiques et de certaines affections cutanées. Il présente une activité antifongique à large spectre en inhibant la synthèse de l'ergostérol, un composant vital des membranes cellulaires fongiques, perturbant ainsi leur intégrité et leur fonction. La substance se caractérise par sa nature chirale, avec la désignation (-) indiquant sa stéréochimie spécifique. Le kétoconazole est généralement administré par voie orale ou topique, et il est connu pour sa capacité à pénétrer divers tissus, y compris la peau et les ongles. En plus de ses propriétés antifongiques, il a été utilisé dans la gestion de conditions telles que le syndrome de Cushing en raison de sa capacité à inhiber la stéroidogenèse. Cependant, son utilisation peut être associée à des effets secondaires, notamment une hépatotoxicité et des interactions médicamenteuses, nécessitant une surveillance attentive. Le composé est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau, ce qui peut affecter sa biodisponibilité. Dans l'ensemble, (-)-Kétoconazole est un agent thérapeutique significatif dans le domaine de la dermatologie et des maladies infectieuses.

Formule :C26H28Cl2N4O4

InChI :InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1

Code InChI :InChIKey=XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N

SMILES :O=C(N1CCN(C2=CC=C(OCC3OC(OC3)(C4=CC=C(Cl)C=C4Cl)CN5C=NC=C5)C=C2)CC1)C

  • Synonymes :
  • Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-
  • Ethanone, 1-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]-
  • 1-[4-[4-[[(2S,4R)-2-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]ethanone
  • (-)-Ketoconazole
  • Piperazine, 1-acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-, (2S-cis)-
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