CAS 142629-81-0

5'-(phénylméthoxyalanyl)phosphate de 3'-azidothymidine

Description :

5'-(phénylméthoxyalanyl)phosphate de 3'-azidothymidine, également connu sous son numéro CAS 142629-81-0, est un analogue de nucléotide qui incorpore un groupe azido à la position 3' de la moiety de thymidine. Ce composé se caractérise par sa capacité à imiter les nucléotides naturels, ce qui le rend intéressant dans la recherche biochimique, en particulier dans l'étude de la synthèse des acides nucléiques et des thérapies antivirales. La présence du groupe phénylméthoxyalanyle améliore sa stabilité et sa solubilité, améliorant potentiellement sa biodisponibilité. En tant que dérivé phosphate, il est également impliqué dans diverses voies biochimiques, y compris celles liées aux processus de phosphorylation. Le groupe azido peut participer à des réactions de chimie click, rendant ce composé utile pour des applications de bioconjugaison. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles uniques et ses groupes fonctionnels contribuent à son utilité potentielle en chimie médicinale et en biologie moléculaire.

Formule : C₂₀H₂₅N₆O₈P

InChI : InChI=1/C20H25N6O8P/c1-12-10-26(20(29)22-18(12)27)17-9-15(23-25-21)16(33-17)11-32-35(30,24-13(2)19(28)31-3)34-14-7-5-4-6-8-14/h4-8,10,13,15-17H,9,11H2,1-3H3,(H,24,30)(H,22,27,29)/t13-,15?,16?,17?,35?/m0/s1

SMILES : Cc1cn(C2CC(C(COP(=O)(N[C@@H](C)C(=O)OC)Oc3ccccc3)O2)N=[N+]=[NH-])c(=O)nc1O

Synonymes :

• Azt-pmap
• N-(3'-Azido-3'-deoxy-P-phenyl-5'-thymidylyl)-L-alanine methyl ester
• L-Alanine, N-(3'-azido-3'-deoxy-P-phenyl-5'-thymidylyl)-, methyl ester
• methyl (2S)-2-{[{[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate (non-preferred name)
• methyl (2S)-2-{[{[3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy}(phenoxy)phosphoryl]amino}propanoate (non-preferred name)
• 3'-Azidothymidine-5'-(phenylmethoxyalanyl)phosphate

Azt-pmap

CAS : 142629-81-0

AZT-PMPA, an aryl phosphate derivative of AZT and a nucleoside analogue, demonstrates anti-HIV activity[1].

Formule : C₂₀H₂₅N₆O₈P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 508.42

Ref: TM-T14488