CAS 14277-97-5

Acide domoïque

Description :

Acide domoïque est un acide aminé naturellement présent et un puissant neurotoxique, principalement connu pour son rôle dans les biotoxines marines associées aux proliférations algales nocives, en particulier de espèces comme Pseudo-nitzschia. Il est classé comme un analogue du glutamate, ce qui lui permet d'interagir avec les récepteurs du glutamate dans le système nerveux, pouvant entraîner une excitotoxicité et des effets neurodégénératifs. La substance a une formule moléculaire de C15H19N O6 et présente plusieurs groupes fonctionnels, y compris des acides carboxyliques et une amine, contribuant à sa solubilité dans l'eau. Acide domoïque est connu pour provoquer une intoxication amnésique par les mollusques (ASP) chez les humains et les animaux marins, caractérisée par des symptômes tels que des troubles gastro-intestinaux, des troubles neurologiques et, dans les cas graves, la mort. Sa structure comprend un système d'anneau bicyclique, qui est crucial pour son activité biologique. En raison de sa toxicité, Acide domoïque est surveillé dans les fruits de mer et les environnements marins pour garantir la sécurité de la santé publique.

Formule : C₁₅H₂₁NO₆

InChI : InChI=1S/C15H21NO6/c1-8(4-3-5-9(2)14(19)20)11-7-16-13(15(21)22)10(11)6-12(17)18/h3-5,9-11,13,16H,6-7H2,1-2H3,(H,17,18)(H,19,20)(H,21,22)/b5-3+,8-4-/t9-,10+,11-,13+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=VZFRNCSOCOPNDB-AOKDLOFSSA-N

SMILES : C(C(O)=O)[C@H]1[C@@H](\C(=C/C=C/[C@H](C(O)=O)C)\C)CN[C@@H]1C(O)=O

Synonymes :

• (2S,3S,4S)-2-Carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-3-pyrrolidineacetic acid
• (3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methylhexa-1,3-dien-1-yl]-L-proline
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl)-, [2S-[2α,3β,4β(1Z,3E,5S*)]]-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadien-1-yl]-, (2S,3S,4S)-
• 3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-[(1Z,3E,5R)-5-carboxy-1-methyl-1,3-hexadienyl]-, (2S,3S,4S)-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Domoic acid
• Domoic Acid, Mytilus edulis
• Domoic acid = Domoins�ure
• NSC 288031
• Domoic acid

Domoic acid

CAS : 14277-97-5

Formule : C₁₅H₂₁NO₆

Masse moléculaire : 311.33

Ref: 4Z-D-811

Domoic Acid-d3

Produit contrôlé

CAS : 14277-97-5

Formule : C₁₅D₃H₁₈NO₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 314.349

Ref: TR-D531302

Domoic Acid

Produit contrôlé

CAS : 14277-97-5

Formule : C₁₅H₂₁NO₆

Couleur et forme : Beige

Masse moléculaire : 311.33

Ref: TR-D531300

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution

CAS : 14277-97-5

Domoic acid, with 5% acetonitrile at 50 µg/0.5 ml aqueous solution, is a neurotoxic compound derived from certain species of marine algae, specifically from the genus Pseudo-nitzschia. It acts as a potent excitotoxin by binding to kainate glutamate receptors in the central nervous system, leading to excessive neuronal excitation and potential neurotoxicity. This overstimulation can cause damage to neurons, leading to a variety of neurological effects.

Formule : C₁₅H₂₁NO₆

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 311.33 g/mol

Ref: 3D-XD184364

Domoic acid

CAS : 14277-97-5

Domoic acid is a neurotoxin that has been shown to induce neuronal death in vitro and in vivo. Domoic acid inhibits the activity of ligand-gated ion channels, which increases the cytosolic Ca2+ concentration. This toxin also induces mitochondrial membrane potential loss, causing apoptosis. Domoic acid binds to the NMDA receptor and blocks glutamate binding. It also inhibits ATP synthase by competing with ADP for binding sites on the enzyme's F1 portion. Domoic acid has low potency as a neurotoxin because it does not readily cross the blood-brain barrier or enter cells via passive diffusion.

Formule : C₁₅H₂₁NO₆

Degré de pureté : Min. 90 Area-%

Couleur et forme : Beige Powder

Masse moléculaire : 311.33 g/mol

Ref: 3D-FD168217