CAS 14289-34-0

Acide L,L-diaminopimélique

Description :

Acide L,L-diaminopimélique (DAP) est un acide aminé naturellement présent qui joue un rôle crucial dans la biosynthèse du peptidoglycane, un composant clé des parois cellulaires bactériennes. Il se caractérise par ses deux groupes amino et un groupe acide carboxylique, qui contribuent à ses propriétés basiques et à sa solubilité dans l'eau. Le DAP existe sous deux formes stéréoisomériques, la configuration L,L étant la forme biologiquement pertinente. Ce composé est particulièrement significatif dans le contexte de certaines bactéries Gram-négatives et de certaines bactéries Gram-positives, où il sert de précurseur pour la lysine et est impliqué dans la synthèse de divers peptides. Acide L,L-diaminopimélique est également utilisé dans la recherche et les applications industrielles, y compris le développement d'antibiotiques et d'autres produits pharmaceutiques. Ses caractéristiques structurelles lui permettent de participer à diverses voies biochimiques, ce qui en fait une molécule importante en microbiologie et en biochimie. De plus, sa présence dans les parois cellulaires bactériennes en fait une cible pour l'action des antibiotiques, soulignant sa pertinence dans l'étude de la résistance antimicrobienne.

Formule : C₇H₁₄N₂O₄

InChI : InChI=1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=GMKMEZVLHJARHF-WHFBIAKZSA-N

SMILES : [C@@H](C(O)=O)(CCC[C@@H](C(O)=O)N)N

Synonymes :

• (2S,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid
• (S,S)-Diaminopimelate
• (S-(R*,R*))-2,6-Diaminoheptanedioic acid
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>,<smallcap>L</span>-2,6-Diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>,<smallcap>L</span>-Diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</smallcap>,<smallcap>L</span>-α,ε-diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2,6-Diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Diaminopimelate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-threo-2,6-Diaminopimelic acid
• <span class="text-smallcaps">L</span>-α,ε-Diaminopimelic acid
• Heptanedioic acid, 2,6-diamino-, (2S,6S)-
• Heptanedioic acid, 2,6-diamino-, (S-(R*,R*))-
• Nitrogen
• L-Diaminopimelic acid

(6S,2S)-Diaminopimelic acid

CAS : 14289-34-0

Formule : C₇H₁₄N₂O₄

Degré de pureté : 95.0%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 190.19706

Ref: IN-DA009DLY

(2S,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid

CAS : 14289-34-0

(2S,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 190.20g/mol

Ref: 54-OR480359

(2S,6S)-2,6-diaminoheptanedioic acid

CAS : 14289-34-0

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 190.1990051

Ref: 10-F769626

Ll-2,6-diaminopimelic acid

CAS : 14289-34-0

Ll-2,6-diaminopimelic acid is a trifunctional amino acid that can be synthesized in the human body or taken as a dietary supplement. Ll-2,6-diaminopimelic acid is used to treat infectious diseases caused by bacteria and fungi. Ll-2,6-diaminopimelic acid inhibits protein synthesis by acting on the ribosome and blocking the formation of peptide bonds between amino acids. It also inhibits fatty acid synthesis and the production of hydroxyl radicals from hydrogen peroxide. Ll-2,6-diaminopimelic acid binds to toll-like receptors on the surface of certain cells and can activate them to produce antimicrobial agents such as cytokines and chemokines. Ll-2,6-diaminopimelic acid has been shown to inhibit the growth of Mycobacterium tuberculosis when incubated with human monocytic cell

Formule : C₇H₁₄N₂O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 190.2 g/mol

Ref: 3D-PAA28934