CAS 143-62-4: Digitoxigénine
Description :Digitoxigénine est un composé stéroïdien classé comme un glycoside cardiaque, dérivé principalement de la plante Digitalis purpurea, communément connue sous le nom de digitale. Il se caractérise par sa structure, qui comprend un noyau stéroïdien avec un cycle lactone et plusieurs groupes hydroxyles. Ce composé présente une activité biologique puissante, en particulier dans sa capacité à inhiber l'enzyme Na+/K+ ATPase, entraînant une augmentation des niveaux de calcium intracellulaire et une contractilité cardiaque accrue. Digitoxigénine est souvent utilisé dans le traitement des affections cardiaques, telles que la fibrillation auriculaire et l'insuffisance cardiaque, en raison de ses effets inotropes positifs. Cependant, il a une fenêtre thérapeutique étroite, nécessitant un suivi attentif de la posologie pour éviter la toxicité. En termes de propriétés physiques, Digitoxigénine est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, et il est soluble dans des solvants organiques mais a une solubilité limitée dans l'eau. Son profil pharmacologique et ses effets secondaires potentiels, y compris les arythmies et les troubles gastro-intestinaux, soulignent l'importance de comprendre ses caractéristiques tant dans les contextes cliniques que de recherche.
Formule :C23H34O4
InChI :InChI=1S/C23H34O4/c1-21-8-5-16(24)12-15(21)3-4-19-18(21)6-9-22(2)17(7-10-23(19,22)26)14-11-20(25)27-13-14/h11,15-19,24,26H,3-10,12-13H2,1-2H3/t15-,16+,17-,18+,19-,21+,22-,23+/m1/s1
Code InChI :InChIKey=XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N
SMILES :O=C1OCC(=C1)C2CCC3(O)C4CCC5CC(O)CCC5(C)C4CCC23C
- Synonymes :
- (+)-Digitoxigenin
- (3β,5β)-3,14-Dihydroxycard-20(22)-enolide
- 3-Β,14-Dihidroxi-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolido
- 3-Β,14-Dihydroxy-5-Β,14-Β-Card-20(22)-Enolide
- 3-β,14-Dihydroxy-5-β,14-β-card-20(22)-enolid
- 5β-Card-20(22)-enolide, 3β,14-dihydroxy-
- Cerberigenin
- Nsc 407806
- Δ20:22-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
- Δ<sup>20:22</sup>-3,14,21-Trihydroxynorcholenic acid lactone
- Voir d'autres synonymes
- (3beta,5beta)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
- Card-20(22)-enolide, 3,14-dihydroxy-, (3β,5β)-
- 3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
- 3-beta,14-dihydroxy-5-beta,14-beta-card-20(22)-enolide
- (3beta,5beta,8xi,9xi,17xi)-3,14-dihydroxycard-20(22)-enolide
