CAS 1434-54-4

Prégnénolone 16α-carbonitrile

Description :

Prégnénolone 16α-carbonitrile est un dérivé synthétique de la pregnenolone, un précurseur des hormones stéroïdiennes. Il se caractérise par la présence d'un groupe cyano (-CN) en position 16α du noyau stéroïdien, ce qui modifie son activité biologique. Ce composé est principalement étudié pour son rôle de modulateur sélectif des récepteurs des hormones stéroïdiennes, en particulier dans le contexte de la recherche sur les neurostéroïdes. Prégnénolone 16α-carbonitrile présente des effets neuroprotecteurs potentiels et peut influencer divers processus physiologiques, y compris la régulation de l'humeur et la fonction cognitive. Sa structure chimique contribue à sa lipophilie, lui permettant de traverser efficacement les membranes biologiques. Le composé est souvent utilisé dans des études pharmacologiques pour explorer ses effets sur le système nerveux central et ses applications thérapeutiques potentielles dans des conditions telles que l'anxiété et la dépression. Comme pour de nombreux dérivés stéroïdiens, son profil de sécurité et sa pharmacocinétique sont des considérations importantes dans la recherche et l'utilisation clinique potentielle.

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

InChI : InChI=1S/C22H31NO2/c1-13(24)20-14(12-23)10-19-17-5-4-15-11-16(25)6-8-21(15,2)18(17)7-9-22(19,20)3/h4,14,16-20,25H,5-11H2,1-3H3/t14-,16-,17+,18-,19-,20-,21-,22-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VSBHRRMYCDQLJF-ZDNYCOCVSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@](CC1)([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)[H])[H])(C[C@@H](C#N)[C@@H]2C(C)=O)[H]

Synonymes :

• (3Beta,16Alpha)-3-Hydroxy-20-Oxopregn-5-Ene-16-Carbonitrile
• (3β,16α)-3-Hydroxy-20-oxopregn-5-ene-16-carbonitrile
• 16α-Cyanopregnenolone
• 3beta-Hydroxy-20-oxo-5-pregnene-16alpha-carbonitrile
• 3β-Hydroxy-20-oxo-5-pregnen-16α-carbonitrile
• 3β-Hydroxy-20-oxopregn-5-ene-16α-carbonitrile
• Ccris 9224
• Pregn-5-ene-16-carbonitrile, 3-hydroxy-20-oxo-, (3beta,16alpha)-
• Pregn-5-ene-16-carbonitrile, 3-hydroxy-20-oxo-, (3β,16α)-
• Pregn-5-ene-16α-carbonitrile, 3β-hydroxy-20-oxo-
• Pregn-5-ene-3β-ol-20-oxo-16α-carbonitrile
• Pregnenolone 16alpha-carbonitrile
• Pregnenolone 16α-carbonitrile
• Pregnenolone carbonitrile
• Sc 4674

5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile

CAS : 1434-54-4

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 341.4870

Ref: IN-DA007YVI

Pregnenolone Carbonitrile

CAS : 1434-54-4

Pregnenolone Carbonitrile

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 341.49g/mol

Ref: 54-BUP21658

5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile

CAS : 1434-54-4

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

Masse moléculaire : 341.49

Ref: 7W-GK4863

Pregnenolone Carbonitrile

CAS : 1434-54-4

Pregnenolone Carbonitrile (5-Pregnen-3β-ol-20-one-16α-carbonitrile) is an activator of rodent-PXR and induces the expression of CYP3A.

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

Degré de pureté : 99.69%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 341.49

Ref: TM-T21818

Pregnenolone Carbonitrile

Produit contrôlé

CAS : 1434-54-4

Applications Pregnenolone Carbonitrile is a glucocorticoid receptor antagonist that induces the expression of the CYP3A family of steroid hydroxylases and modulates sterol and bile acid biosynthesis in vivo. Pregnenolone Carbonitrile is an an activator of rat pregnane X receptor (PXR).
References Kliewer, S.A., et. al.: Cell, 92, 73 (1998); Savas, U., et. al.: Drug Metab. Dispos., 28, 529 (2000)

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 341.49

Ref: TR-P712240

Pregnenolone-16alpha-carbonitrile

Produit contrôlé

CAS : 1434-54-4

Pregnenolone-16alpha-carbonitrile is a synthetic pregnane steroid that is a metabolite of progesterone. It has been shown to be active against liver cells, and has been used as an inhibitor for detoxification enzymes. The reaction mechanism of pregnenolone-16alpha-carbonitrile can be described as follows: the carbonitrile group binds to the active site of cytochrome P450, while the 16α-hydroxyl group binds to the heme moiety in the enzyme. This binding inhibits p450 activity, leading to changes in enzyme activities and energy metabolism. Pregnenolone-16alpha-carbonitrile also has a strong affinity for DNA binding domains, which may lead to transcriptional regulation.

Formule : C₂₂H₃₁NO₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 341.49 g/mol

Ref: 3D-FP168503