CAS 143824-78-6: Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
Description :Fmoc-L-Trp(Boc)-OH, également connu sous le nom de 9-fluorénylméthoxycarbonyle-L-tryptophane (Boc)-OH, est un acide aminé protégé couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Il présente un groupe fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant une déprotection sélective pendant la synthèse. La présence du groupe Boc (tert-butyloxycarbonyle) sur la chaîne latérale indole du tryptophane améliore encore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques, le rendant adapté à la synthèse de peptides en phase solide. Ce composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Sa structure moléculaire comprend un squelette de tryptophane, qui contribue à ses propriétés uniques, telles que la fluorescence et la capacité à participer à des interactions d'empilement π-π. Fmoc-L-Trp(Boc)-OH est largement utilisé dans la synthèse de peptides et de protéines, en particulier dans les applications de recherche et pharmaceutiques, en raison de sa capacité à faciliter l'introduction de résidus de tryptophane dans les chaînes peptidiques.
Formule :C31H30N2O6
InChI :InChI=1S/C31H30N2O6/c1-31(2,3)39-30(37)33-17-19(20-10-8-9-15-27(20)33)16-26(28(34)35)32-29(36)38-18-25-23-13-6-4-11-21(23)22-12-5-7-14-24(22)25/h4-15,17,25-26H,16,18H2,1-3H3,(H,32,36)(H,34,35)/t26-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ADOHASQZJSJZBT-SANMLTNESA-N
SMILES :O=C(OCC1C=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC31)NC(C(=O)O)CC4=CN(C(=O)OC(C)(C)C)C=5C=CC=CC54
- Synonymes :
- (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]propanoic acid
- 1-(tert-butoxycarbonyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
- 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-tryptophan
- 3-[(2S)-2-Carboxy-2-[[[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino]ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
- <span class="text-smallcaps">L</span>-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
- Fmoc-L-Trp(Boc)-OH
- Fmoc-Trp(Boc)
- Fmoc-Trp(Boc)-OH
- N-alpha-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-in-t-butyl-oxycarbonyl-L-tryptophan
- N-α-Fmoc-N(in)-Boc-L-tryptophan
- Voir d'autres synonymes
- 1-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
- L-Tryptophan, 1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-