CAS 1441190-66-4

Acide 2'-guanylique, adénylique-(3'→5')-, nucléotide cyclique

Description :

Acide 2'-guanylique, adénylique-(3'→5')-, nucléotide cyclique, communément appelé monophosphate de guanosine cyclique (cGMP), est une molécule de signalisation cruciale dans divers processus biologiques. C'est un nucléotide cyclique formé à partir de triphosphate de guanosine (GTP) et joue un rôle significatif dans les voies de signalisation cellulaire, en particulier dans la régulation de la relaxation du muscle lisse vasculaire et de la neurotransmission. Le cGMP agit comme un messager secondaire, médiant les effets de l'oxyde nitrique et influençant diverses fonctions physiologiques, y compris la régulation de la pression artérielle et la signalisation neuronale. La structure cyclique du cGMP lui permet d'interagir avec des cibles protéiques spécifiques, telles que les kinases et les phosphodiestérases, modulant ainsi leur activité. De plus, le cGMP est impliqué dans la régulation des canaux ioniques et de l'expression génique. Ses niveaux sont étroitement régulés à l'intérieur des cellules, car ils peuvent être rapidement synthétisés et dégradés, garantissant un contrôle précis de ses fonctions de signalisation. Dans l'ensemble, le cGMP est essentiel à de nombreux processus physiologiques et joue un rôle clé dans les voies de signalisation de nombreux organismes.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

InChI : InChI=1S/C20H24N10O13P2/c21-14-8-15(24-3-23-14)29(4-25-8)18-11(32)12-7(41-18)2-39-45(36,37)43-13-10(31)6(1-38-44(34,35)42-12)40-19(13)30-5-26-9-16(30)27-20(22)28-17(9)33/h3-7,10-13,18-19,31-32H,1-2H2,(H,34,35)(H,36,37)(H2,21,23,24)(H3,22,27,28,33)/t6?,7-,10-,11-,12-,13-,18-,19-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=XRILCFTWUCUKJR-RVJIVEKKSA-N

SMILES : O[C@H]1[C@@]2([C@@H](O[C@]1(COP(=O)(O)O[C@@]3([C@@](COP(=O)(O)O2)(O[C@H]([C@@H]3O)N4C=5C(N=C4)=C(N)N=CN5)[H])[H])[H])N6C7=C(N=C6)C(=O)N=C(N)N7)[H]

Synonymes :

• 2′-Guanylic acid, adenylyl-(3′→5′)-, cyclic nucleotide
• cGAMP(2′→5′)
• 2′,3′-Cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate
• Cyclic Gp(2′→5′)Ap(3′→5′)
• 2′-3′-cyclic GMP-AMP
• Mammalian (non-canonical) CDN
• c[G(2',5')pA(3',5')p] / 2'3'-cGAMP
• 5’)pA(3’
• MAMMALIAN (NON-CANONICAL) CDN; CYCLIC [G(2';5')PA(3';5')P]
• 2'3'-cGAMP
• 2',3'-cGAMP (free acid)
• 2′,3′-Cyclic guanosine adenosine monophosphate
• cyclic [G(2’

Adenylyl-(3′→5′)-2′-guanylic acid, cyclic nucleotide

CAS : 1441190-66-4

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 674.4113

Ref: IN-DA01E6PX

2',3'-cGAMP

CAS : 1441190-66-4

2',3'-cGAMP is an endogenous cyclic dinucleotide (CDN) produced by cGAS (cGAMP synthase). a STING activator and ligand.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Degré de pureté : 98.65%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 674.41

Ref: TM-T10065

2’3’-cGAMP Sodium Salt

Produit contrôlé

CAS : 1441190-66-4

Formule : C₂₀H₂₂N₁₀Na₂O₁₃P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 718.375

Ref: TR-G368910

Cyclic Guanosine-(2',5')-monophosphate-adenosine-(3'',5'')-monophosphate Di-ammonium Salt

Produit contrôlé

CAS : 1441190-66-4

Applications Cyclic Guanosine-(2',5')-monophosphate-adenosine-(3'',5'')-monophosphate Di-ammonium Salt is a non-symmetrical, mixed phosphodiester link dimeric nucleotide. It is a natural substrate for the immune adaptor protein STING.
References Wang, J., et al.: Journal of Investigative Dermatology, 136, 2183-2191 (2016); Chem. and Eng. News page 24 Feb. 26, 2018

Formule : C₂₀H₂₂N₁₀O₁₃P₂•2(NH₄)

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 690.11868

Ref: TR-C990140

2',3'-Cyclic guanosine monophosphate-adenosine monophosphate

CAS : 1441190-66-4

cyclic guanosine monophosphate (cGMP) is increasingly recognized as having widespread consequences for human health which include regulation of biofilm formation as well as virulence.  It has now been identified as a specific and high affinity ligand for the GEMM class of bacterial riboswitches that regulate gene expression.

Formule : C₂₀H₂₄N₁₀O₁₃P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 674.41 g/mol

Ref: 3D-NC159040