CAS 144120-54-7

1-(2-Propen-1-yl) hydrogène N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-glutamate

Description :

1-(2-Propen-1-yl) hydrogène N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-glutamate, avec le numéro CAS 144120-54-7, est un composé synthétique principalement utilisé en chimie des peptides et dans des applications de bioconjugaison. Cette substance présente un groupe propenyle, qui contribue à sa réactivité, en particulier dans les réactions d'addition de Michael. La présence du groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) indique son utilité dans la synthèse de peptides en phase solide, où il sert à protéger le groupe amino de L-glutamate pendant le processus de synthèse. Le composé se caractérise par sa capacité à subir diverses transformations chimiques, ce qui le rend précieux dans le développement de thérapies basées sur des peptides. De plus, il présente une solubilité dans des solvants organiques, ce qui est typique des composés contenant des groupes aromatiques. Sa complexité structurelle permet des interactions spécifiques dans les systèmes biologiques, influençant potentiellement ses propriétés pharmacologiques. Dans l'ensemble, ce composé est significatif dans le domaine de la chimie médicinale et de la synthèse de peptides, facilitant la création de biomolécules complexes à des fins de recherche et thérapeutiques.

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

InChI : InChI=1/C23H23NO6/c1-2-13-29-22(27)20(11-12-21(25)26)24-23(28)30-14-19-17-9-5-3-7-15(17)16-8-4-6-10-18(16)19/h2-10,19-20H,1,11-14H2,(H,24,28)(H,25,26)/t20-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ORKKMGRINLTBPC-FQEVSTJZSA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](C(OCC=C)=O)CCC(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2

Synonymes :

• (4S)-4-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• (4S)-4-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-5-oxo-5-(prop-2-en-1-yloxy)pentanoic acid (non-preferred name)
• 1-(2-Propen-1-yl) hydrogen N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-<span class="text-smallcaps">L</span>-glutamate
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propenyl) ester
• Fmoc-Glu-OAll
• Fmoc-Glu-allyl ester
• Fmoc-L-glutamic acid α-allyl ester
• 1-(2-Propen-1-yl) hydrogen N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate
• L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester
• L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propenyl) ester
• FMOC-GLUTAMIC ACID-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC-ACID-ALPHA ALLYL ESTER
• FMOC-GLU-OAL
• FMOC-GLU(OME)-OH
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• N-ALPHA-FMOC-L-GLUTAMIC ACID ALPHA-ALLYL ESTER
• FMOC-L-GLUTAMIC ACID 1-ALLYL ESTER

1-Allyl N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamate

CAS : 144120-54-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : >96.0%(T)(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 3B-A2909

N-Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester, 98%

CAS : 144120-54-7

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Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 02-H66448

Fmoc-Glu-allyl ester

CAS : 144120-54-7

α-Allyl esters are of special interest, because they are a useful tool for the on-resin synthesis of head-to-tail cyclic peptides, side-chain lactam peptides, glyco- and sulfo-peptides, and branched peptides. Allyl esters are cleaved quantitatively under mild conditions using Pd(0). These conditions are compatible with Fmoc- and Boc-SPPS. Fmoc-Glu-OAll is a versatile educt for the synthesis of N-modified glutamines. Due to the lack of steric hindrance of the allyl group, prolonged treatment with harsher Fmoc cleavage agents or even piperidine may induce side-reactions as glutarimide formation, as observed by Zhu and Marchant.

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 99.03%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 01-4026433

L-Glutamic acid, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1-(2-propen-1-yl) ester

CAS : 144120-54-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 409.4318

Ref: IN-DA001IZI

Fmoc-L-Glutamic Acid 1-Allyl Ester

CAS : 144120-54-7

Fmoc-L-Glutamic Acid 1-Allyl Ester

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 409.43g/mol

Ref: 54-OR1013369

Fmoc-Glu-OAll

CAS : 144120-54-7

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Masse moléculaire : 409.43

Ref: 7W-GM2584

Fmoc-L-glutamic acid 1-allyl ester

CAS : 144120-54-7

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 409.44

Ref: 10-M06240

Fmoc-glu-OAll

CAS : 144120-54-7

Fmoc-glu-OAll is a cyclic peptide that is synthesized using solid-phase synthesis. It has been shown to have minimal inhibitory concentration (MIC) values of 0.5 µg/mL against mouse tumor cells and human serum, as well as high affinity for integrin receptors. This peptide also binds to the human serum albumin and blood clotting factor Xa, which are proteins involved in cancer therapy.

Formule : C₂₃H₂₃NO₆

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 409.43 g/mol

Ref: 3D-FF41629