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CAS 144701-21-3

:

N-(9-Fluorénylméthoxycarbonyl)-DL-norvaline

Description :
N-(9-Fluorenylméthoxycarbonyle)-DL-norvaline, communément appelée Fmoc-DL-norvaline, est un dérivé de l'acide aminé norvaline, modifié avec un groupe protecteur 9-fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé est principalement utilisé dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions de déprotection et de couplage sélectives. La présence du groupe Fmoc améliore la solubilité de l'acide aminé dans les solvants organiques, facilitant son incorporation dans les chaînes peptidiques en croissance. Fmoc-DL-norvaline se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques et sa capacité à subir une déprotection dans des conditions acides douces, généralement en utilisant de la pipéridine. Le composé est également remarquable pour son rôle dans les études liées à la structure et à la fonction des protéines, car la norvaline est un acide aminé non polaire à chaîne ramifiée qui peut influencer les interactions hydrophobes au sein des peptides et des protéines. Dans l'ensemble, Fmoc-DL-norvaline est un élément de base important dans le domaine de la chimie organique synthétique et de la biochimie.
Formule :C20H21NO4
InChI :InChI=1S/C20H21NO4/c1-2-7-18(19(22)23)21-20(24)25-12-17-15-10-5-3-8-13(15)14-9-4-6-11-16(14)17/h3-6,8-11,17-18H,2,7,12H2,1H3,(H,21,24)(H,22,23)
Code InChI :InChIKey=JBIJSEUVWWLFGV-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OC(NC(CCC)C(O)=O)=O)C1C=2C(C=3C1=CC=CC3)=CC=CC2
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