CAS 1448-23-3

Glaucarubine

Description :

Glaucarubine est un alcaloïde d'origine naturelle dérivé de l'espèce végétale Glaucium flavum, communément connue sous le nom de pavot cornu. Il se caractérise par sa structure moléculaire complexe, qui comprend plusieurs cycles et groupes fonctionnels contribuant à son activité biologique. Glaucarubine présente une gamme de propriétés pharmacologiques, y compris des effets anti-inflammatoires et analgésiques potentiels, ce qui le rend intéressant en chimie médicinale. Le composé a été étudié pour ses interactions avec divers cibles biologiques, ce qui pourrait conduire à des applications thérapeutiques. Sa formule chimique et sa stéréochimie spécifique jouent des rôles cruciaux dans sa réactivité et ses interactions biologiques. De plus, la solubilité et la stabilité de Glaucarubine peuvent varier en fonction des conditions environnementales, influençant son comportement dans les systèmes biologiques. Comme pour de nombreux alcaloïdes, comprendre les mécanismes d'action et les effets secondaires potentiels est essentiel pour évaluer sa sécurité et son efficacité dans les contextes cliniques. Des recherches supplémentaires sont en cours pour explorer son plein potentiel et ses applications en médecine et pharmacologie.

Formule : C₂₅H₃₆O₁₀

InChI : InChI=1/C25H36O10/c1-6-22(4,31)21(30)35-16-15-11(3)17(27)25(32)20-23(5)12(10(2)7-13(26)18(23)28)8-14(34-19(16)29)24(15,20)9-33-25/h7,11-18,20,26-28,31-32H,6,8-9H2,1-5H3/t11-,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18-,20-,22+,23-,24+,25+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=LZKVXMYVBSNXER-YZPKDWIXSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@@]3([C@]45[C@@]([C@@H](OC([C@@](CC)(C)O)=O)C(=O)O[C@@]4(C[C@]1(C(C)=C[C@H](O)[C@H]2O)[H])[H])([C@@H](C)[C@@H](O)[C@]3(O)OC5)[H])[H]

Synonymes :

• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, (1beta,2alpha,11beta,12alpha,15beta(S))-
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-(2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy)-, [1β,2α,11β,12α,15β(S)]-
• MK-53
• NSC 14975
• (1beta,2alpha,11alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glaucarubin
• UNII-EH6H7VS52J
• Glaumeba
• Butyric acid, 2-hydroxy-2-methyl-, 4-ester with 1,2,3,3a-beta,4,6a-beta,7,7a-alpha,10,11,11a,11b-alpha-dodecahydro-1-alpha,2-alpha,4-beta,10-alpha,11-beta-pentahydroxy-3-alpha,8,11a-beta-trimethyl-5H-1,11c-beta-(epoxymethano)phenanthro(10,1-bc)pyran-5-one
• (1beta,2alpha,12alpha,15beta)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl (2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Glarubin
• alpha-Kirondrin
• (1beta,2alpha,5xi,7xi,8xi,9xi,11beta,12alpha,14xi)-1,2,11,12-tetrahydroxy-16-oxo-11,20-epoxypicras-3-en-15-yl 2-hydroxy-2-methylbutanoate
• Picras-3-en-16-one, 11,20-epoxy-1,2,11,12-tetrahydroxy-15-[(2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]-, (1β,2α,11β,12α,15β)-
• 5H-1,11c-(Epoxymethano)phenanthro[10,1-bc]pyran, picras-3-en-16-one deriv.
• Simarubaceae
• 11β,20-Epoxy-1β,2α,11,12α-tetrahydroxy-15β-[(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-oxobutoxy]picras-3-en-16-one
• Glaucarubina

Glaucarubin

CAS : 1448-23-3

Glaucarubin is a bitter lactone naturally found in the fruits of Simaruba glauca. It is employed as an anti-amebic agent in research focused on amebiasis. The compound exhibits good tolerability, with a median lethal dose (LD50) of 1,600 mg/kg in mice and 6,400 mg/kg in rats.

Formule : C₂₅H₃₆O₁₀

Masse moléculaire : 496.55

Ref: TM-TN10837