CAS 14486-22-7

2',3'-Anhydroadénosine

Description :

2',3'-Anhydroadénosine est un analogue de nucléoside dérivé de l'adénosine, caractérisé par l'absence du groupe hydroxyle aux positions 2' et 3' du sucre ribose. Cette modification structurelle confère des propriétés biochimiques uniques, en faisant un composé important dans diverses études biochimiques et pharmacologiques. Le composé est connu pour son rôle dans la signalisation cellulaire et le métabolisme, en particulier dans le contexte du métabolisme des purines. Il peut influencer des processus cellulaires tels que l'apoptose et a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, y compris des activités antivirales et anticancéreuses. Le composé est généralement soluble dans des solvants polaires, et sa stabilité peut être affectée par des conditions environnementales telles que le pH et la température. De plus, 2',3'-Anhydroadénosine peut servir de substrat pour des enzymes spécifiques, ce qui peut encore éclaircir ses fonctions biologiques. Dans l'ensemble, ses caractéristiques structurelles uniques et sa pertinence biologique en font un sujet de recherche significatif dans les domaines de la biochimie et de la chimie médicinale.

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₅

InChI : InChI=1/C10H12N2O5/c1-4-2-12(10(15)11-8(4)14)9-7-6(17-7)5(3-13)16-9/h2,5-7,9,13H,3H2,1H3,(H,11,14,15)/t5-,6?,7?,9-/m1/s1

SMILES : Cc1cn([C@H]2C3C([C@@H](CO)O2)O3)c(=O)nc1O

Synonymes :

• 1-[(1R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl]-5-met hyl-pyrimidine-2,4-dione
• 1-(2,3-Anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 2',3'-Anhydro-5-Methyluridine
• 1-(2,3-anhydro-beta-D-glycero-pentofuranosyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

2',3'-Anhydrothymidine

CAS : 14486-22-7

2',3'-Anhydrothymidine is a nucleoside analogue that has been shown to inhibit HIV-1 transcriptase and polymerase by binding to the enzyme's active site. It also inhibits DNA synthesis in human cells and inhibits the growth of E. coli. 2',3'-Anhydrothymidine is a prodrug that can be taken up by cells, where it is converted into an epoxide, which then binds to the enzyme's active site. This prevents the enzyme from catalyzing reactions and terminating DNA synthesis at the correct point during transcription. 2',3'-Anhydrothymidine may also have immunodeficiency-related benefits due to its ability to bind more tightly to dsDNA than natural nucleotides, causing termination of RNA synthesis at the wrong point.

Formule : C₁₀H₁₂N₂O₅

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 240.21 g/mol

Ref: 3D-NA165900