CAS 14487-05-9: Rifamycine, 4-O-(carboxyméthyl)-1-désoxy-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-, γ-lactone
Description :Rifamycine, 4-O-(carboxyméthyl)-1-désoxy-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-, γ-lactone, communément connu sous son numéro CAS 14487-05-9, est un dérivé de la rifamycine, une classe d'antibiotiques principalement utilisée pour traiter les infections bactériennes, en particulier la tuberculose. Ce composé présente une structure complexe caractérisée par un anneau lactone, qui contribue à son activité biologique. La présence du groupe carboxyméthyle améliore sa solubilité et peut influencer ses propriétés pharmacocinétiques. Les rifamycines sont connues pour leur mécanisme d'action, qui implique l'inhibition de la synthèse de l'ARN bactérien en se liant à l'ARN polymérase dépendante de l'ADN. Ce dérivé spécifique peut présenter des propriétés uniques par rapport à d'autres rifamycines, affectant potentiellement son efficacité et son spectre d'activité. De plus, la stabilité, la solubilité et l'interaction du composé avec les systèmes biologiques sont critiques pour ses applications thérapeutiques. Comme pour d'autres antibiotiques, le développement de la résistance est une préoccupation majeure, nécessitant une utilisation prudente et des recherches continues sur son profil pharmacologique.
Formule :C39H47NO14
InChI :InChI=1S/C39H47NO14/c1-17-11-10-12-18(2)37(48)40-24-15-39(51-16-26(42)53-39)29-27(33(24)46)32(45)22(6)35-28(29)36(47)38(8,54-35)50-14-13-25(49-9)19(3)34(52-23(7)41)21(5)31(44)20(4)30(17)43/h10-15,17,19-21,25,30-31,34,43-45H,16H2,1-9H3,(H,40,48)/b11-10+,14-13+,18-12-/t17-,19+,20+,21+,25-,30-,31+,34+,38-,39?/m0/s1
Code InChI :InChIKey=RAFHKEAPVIWLJC-KQOHHTLASA-N
SMILES :O=C(OC1C(C)C(OC)C=COC2(OC3=C(C2=O)C4=C(C(=O)C(=CC54OC(=O)CO5)NC(=O)C(=CC=CC(C)C(O)C(C)C(O)C1C)C)C(O)=C3C)C)C
- Synonymes :
- Rifamycin, 4-O-(carboxymethyl)-1-deoxy-1,4-dihydro-4-hydroxy-1-oxo-, γ-lactone
- Spiro[1,3-dioxolane-2,9′(6′H)-[2,7](epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan], rifamycin deriv.
- Rifomycin O
- Acetic acid, [(1,2,6,9-tetrahydro-5,9,17,19,21-pentahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-1,6,11-trioxo-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan-9-yl)oxy]-, γ-lactone, 21-acetate
- Spiro[1,3-dioxolane-2,9′(6′H)-[2,7](epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)naphtho[2,1-b]furan]-1′,4,6′,11′(2′H)-tetrone, 5′,17′,19′,21′-tetrahydroxy-23′-methoxy-2′,4′,12′,16′,18′,20′,22′-heptamethyl-, 21′-acetate