CAS 146-14-5: Flavine adénine dinucléotide
Description :Flavine adénine dinucléotide (FAD) est une coenzyme active en redox associée à diverses réactions biologiques, en particulier dans la respiration cellulaire et le métabolisme. C'est un dérivé de la riboflavine (vitamine B2) et se compose d'un nucléotide d'adénine lié à un mononucléotide de flavine. Le FAD joue un rôle crucial dans la chaîne de transport des électrons, facilitant le transfert des électrons dans la phosphorylation oxydative, et agit comme un cofacteur pour plusieurs enzymes, y compris les flavoprotéines. Sa structure lui permet d'exister sous des formes oxydées (FAD) et réduites (FADH2), lui permettant de participer à des réactions d'oxydoréduction. Le FAD est soluble dans l'eau et présente une couleur jaune, caractéristique des flavines. Il est essentiel au bon fonctionnement de diverses voies métaboliques, y compris le cycle de l'acide citrique et l'oxydation des acides gras. De plus, le FAD est impliqué dans la synthèse de certains neurotransmetteurs et dans le métabolisme des acides aminés. Son numéro CAS, 146-14-5, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires.
Formule :C27H33N9O15P2
InChI :InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1
Code InChI :InChIKey=VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
SMILES :O=C1N=C2C(=NC=3C=C(C(=CC3N2CC(O)C(O)C(O)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4OC(N5C=NC=6C(=NC=NC65)N)C(O)C4O)C)C)C(=O)N1
- Synonymes :
- 1H-Purin-6-amine, flavin dinucleotide
- 1H-Purin-6-amine, flavine dinucleotide
- Adenine-flavin dinucleotide
- Adenine-flavine dinucleotide
- Adenine-riboflavin dinuceotide
- Adenine-riboflavin dinucleotide
- Adenine-riboflavine dinucleotide
- Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'-5'-ester with riboflavine
- Benzo[g]pteridine, riboflavin 5′-(trihydrogen diphosphate) deriv.
- Brn 0078150
- Voir d'autres synonymes
- FAD
- Fademin
- Flamitajin B
- Flanin F
- Flavin adenin dinucleotide
- Flavin adenin dinucleotide [JAN]
- Flavin-adenin-dinucleotid
- Flavina-Adenina-Dinucleotido
- Flavinat
- Flavine adenosine diphosphate
- Flavine-adenine dinucleotide
- Flavitan
- Flaziren (free acid)
- Isoalloxazine-adenine dinucleotide
- Nsc 112207
- Riboflavin 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'-5'-ester with adenosine
- Riboflavin 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-5'-ester with adenosine
- Riboflavin 5'-(trihydrogen diphosphate), P'.fwdarw.5'-ester with adenosine
- Riboflavin 5'-adenosine diphosphate
- Riboflavin-adenine dinucleotide
- Riboflavine, 5′-ester with adenosine 5′-diphosphate
- Riboflavine-adenine dinucleotide
- Unii-Zc44Yti8Kk
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl (2S,3R,4R)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]methyl 5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]pteridin-10(2H)-yl)-2,3,4-trihydroxypentyl dihydrogen diphosphate (non-preferred name)
- [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl [[(2R,3S,4S)-5-(7,8-dimethyl-2,4-dioxo-benzo[g]pteridin-10-yl)-2,3,4-trihydroxy-pentoxy]-oxido-phosphoryl] phosphate
- [5-(6-Aminopurin-9-Yl)-3,4-Dihydroxy-Tetrahydrofuran-2-Yl]Methyl [[5-(7,8-Dimethyl-2,4-Dioxo-Benzo[G]Pteridin-10-Yl)-2,3,4-Trihydroxy-Pentoxy]-Hydroxy-Phosphoryl] Hydrogen Phosphate
- Flavin-Adenine Dinucleotide
- 4-26-00-03632 (Beilstein Handbook Reference)