CAS 147058-39-7

2',3'-didésoxy-beta-5-fluorocytidine

Description :

2',3'-didésoxy-beta-5-fluorocytidine, avec le numéro CAS 147058-39-7, est un analogue nucléosidique synthétique de la cytidine. Il présente un atome de fluor en position 5 de l'anneau pyrimidinique et ne possède pas de groupes hydroxyles aux positions 2' et 3', qui sont généralement présents dans les nucléosides naturels. Cette modification en fait un didéoxynucléoside, ce qui en fait un inhibiteur potentiel de la synthèse des acides nucléiques. La présence de l'atome de fluor améliore sa stabilité et peut influencer son interaction avec les polymérases d'acides nucléiques. Ce composé suscite un intérêt particulier en chimie médicinale et en virologie, car il a été étudié pour ses propriétés antivirales, notamment contre les rétrovirus. Ses modifications structurelles lui permettent d'interférer avec les processus de réplication virale, en faisant un candidat pour des applications thérapeutiques. De plus, ses propriétés pharmacocinétiques, telles que l'absorption, la distribution, le métabolisme et l'excrétion, sont cruciales pour déterminer son efficacité et sa sécurité dans les contextes cliniques. Dans l'ensemble, 2',3'-didésoxy-beta-5-fluorocytidine représente un domaine de recherche significatif dans le développement d'agents antiviraux.

Formule : C₁₀H₁₄N₂O₄

InChI : InChI=1/C10H14N2O4/c1-6-4-12(10(15)11-9(6)14)8-3-2-7(5-13)16-8/h4,7-8,13H,2-3,5H2,1H3,(H,11,14,15)/t7-,8+/m1/s1

Synonymes :

• (2S-cis)-4-Amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-2(1H)-pyrimidinone
• 2',3'-Dideoxy-beta-L-5-fluorocytidine
• beta-Fddc
• 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-(tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl)-, (2S-cis)-
• 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2(1H)-one
• 1-[(2S,5R)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 2',3'-Dideoxy-beta-5-fluorocytidine

2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-5-fluoro-1-[(2S,5R)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-

CAS : 147058-39-7

Formule : C₉H₁₂FN₃O₃

Masse moléculaire : 229.2083

Ref: IN-DA001EL0

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine

CAS : 147058-39-7

b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is a pyrimidine nucleoside that inhibits the deoxycytidine kinase enzyme, which catalyzes conversion of deoxycytidine to cytidine. It has potent inhibition against human lymphocytes and liver cells, as well as virus replication. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine has potent antitumor activity in vitro and in vivo, with an inhibitory effect on immunodeficiency and hepatitis. This drug also has a potent inhibitory effect on T-cell growth in cell culture. b-L-2',3'-Dideoxy-5-fluorocytidine is converted to 5'-deoxyfloxuridine by cellular enzymes and then to 5'-deoxyuridylate by the enzyme uridylate kinase. The latter compound inhibits DNA synthesis by inhibiting thymidyl

Formule : C₉H₁₂FN₃O₃

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 229.21 g/mol

Ref: 3D-ND157001