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CAS 1476-46-6

:

Désacétylcéphalosporine C

Description :
Désacétylcéphalosporine C est un antibiotique bêta-lactame qui sert d'intermédiaire crucial dans la synthèse de divers antibiotiques céphalosporines. Il est dérivé de la céphalosporine C par l'élimination d'un groupe acétyle. Ce composé présente des propriétés antibactériennes, ciblant principalement les bactéries Gram-positives et certaines Gram-négatives en inhibant la synthèse de la paroi cellulaire. Structurellement, il contient un anneau bêta-lactame, essentiel à son activité biologique, et un anneau de thiazolidine, caractéristique des céphalosporines. Désacétylcéphalosporine C est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, et il est soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui facilite son utilisation dans les formulations pharmaceutiques. Sa stabilité peut être influencée par le pH et la température, rendant des conditions de stockage appropriées essentielles pour maintenir son efficacité. Le composé est significatif en chimie médicinale, car il sert de précurseur au développement de dérivés céphalosporines plus avancés, élargissant le spectre d'activité et améliorant les propriétés pharmacologiques.
Formule :C14H19N3O7S
InChI :InChI=1S/C14H19N3O7S/c15-7(13(21)22)2-1-3-8(19)16-9-11(20)17-10(14(23)24)6(4-18)5-25-12(9)17/h7,9,12,18H,1-5,15H2,(H,16,19)(H,21,22)(H,23,24)/t7-,9-,12-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=XWCFYHBHOFBVIV-JWKOBGCHSA-N
SMILES :C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](NC(CCC[C@H](C(O)=O)N)=O)C2=O)(SCC1CO)[H]
Synonymes :
  • (6R,7R)-7-(<span class="text-smallcaps">D</span>-5-amino-5-carboxypentanamido)-3-hydroxymethylceph-3-em-4-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-[[(5R)-5-Amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R,7R)-7-{[(5R)-5-amino-5-carboxypentanoyl]amino}-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo(4.2.0)oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-((5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo, (6R-(6alpha,7beta(R*)))-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-(5-amino-5-carboxyvaleramido)-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl)amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[[(5R)-5-amino-5-carboxy-1-oxopentyl]amino]-3-(hydroxymethyl)-8-oxo-, (6R,7R)-
  • Antibiotic SF 1623C
  • Antibiotic WS 3442E
  • Desacetylcephalosporin C
  • Deacetylcephalosporin C
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