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CAS 147795-40-2

:

N-(3-Oxodécanoyl)-L-homosérine lactone

Description :
N-(3-Oxodécanoyl)-L-homosérine lactone, communément appelé 3-oxo-C10-HSL, est une molécule de signalisation appartenant à la classe des acyl-homoserine lactones (AHLs). Elle joue un rôle crucial dans la détection de quorum bactérien, un processus qui permet aux bactéries de communiquer et de coordonner leur comportement en fonction de la densité de population. Ce composé présente un anneau de lactone homosérine, essentiel à son activité biologique, et une chaîne acyle qui contribue à ses propriétés hydrophobes. La présence d'un groupe cétone en troisième position de la chaîne décanoïque améliore sa stabilité et sa réactivité. Le 3-oxo-C10-HSL est principalement produit par certaines bactéries Gram-négatives et est impliqué dans la régulation de divers processus physiologiques, y compris la formation de biofilms, la production de facteurs de virulence et la bioluminescence. Sa capacité à influencer l'expression génique en fait une molécule significative en écologie microbienne et en pathogénie. De plus, en raison de son rôle dans la communication intercellulaire, il a des applications potentielles en biotechnologie et en médecine, en particulier dans le développement de stratégies antimicrobiennes ciblant les voies de détection de quorum.
Formule :C14H23NO4
InChI :InChI=1S/C14H23NO4/c1-2-3-4-5-6-7-11(16)10-13(17)15-12-8-9-19-14(12)18/h12H,2-10H2,1H3,(H,15,17)/t12-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=KYGIKEQVUKTKRR-LBPRGKRZSA-N
SMILES :N(C(CC(CCCCCCC)=O)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonymes :
  • 3-Oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
  • (S)-3-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)decanamide
  • Decanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • N-(3-Oxodecanoyl)-L-homoserine lactone
Trier par
Degré de pureté (%)
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5 produits concernés.