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CAS 147852-84-4

:

N-octanoyl-L-homosérine lactone

Description :
N-octanoyl-L-homosérine lactone (C10H19NO3S) est une molécule de signalisation appartenant à la classe des lactones acyl-homoserine (AHLs), qui sont principalement impliquées dans la détection de quorum bactérien. Ce composé présente un anneau de lactone, qui est un ester cyclique formé à partir de la réaction d'un acide hydroxylé et d'un alcool, et il contient une chaîne acyle octanoyl qui contribue à ses propriétés hydrophobes. La présence de la partie homosérine permet des interactions avec des récepteurs spécifiques dans les cellules bactériennes, facilitant la communication et la coordination des comportements de groupe tels que la formation de biofilms et la production de facteurs de virulence. N-octanoyl-L-homosérine lactone est généralement synthétisé par des méthodes enzymatiques ou chimiques et peut être trouvé dans divers environnements, en particulier en association avec des bactéries Gram-négatives. Son rôle dans l'écologie microbienne et ses applications potentielles en biotechnologie et en médecine, comme dans le développement d'agents antimicrobiens ou d'inhibiteurs de biofilms, en font un composé d'intérêt tant dans la recherche que dans les contextes industriels.
Formule :C12H21NO3
InChI :InChI=1S/C12H21NO3/c1-2-3-4-5-6-7-11(14)13-10-8-9-16-12(10)15/h10H,2-9H2,1H3,(H,13,14)/t10-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=JKEJEOJPJVRHMQ-JTQLQIEISA-N
SMILES :N(C(CCCCCCC)=O)[C@@H]1C(=O)OCC1
Synonymes :
  • N-[(3S)-Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]octanamide
  • (S)-N-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)octanamide
  • N-Octanoyl-L-homoserine lactone
  • Octanamide, N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-
  • Octanamide, N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-, (S)-
Trier par

Degré de pureté (%)
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7 produits concernés.