CAS 1481636-43-4

Acide 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadécèn-1-yl]oxy]octadécanoïque

Description :

Acide 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadécèn-1-yl]oxy]octadécanoïque, avec le numéro CAS 1481636-43-4, est un dérivé complexe d'acide gras caractérisé par ses longues chaînes d'hydrocarbures et ses groupes fonctionnels. Ce composé présente un moiety hexadécényle, indiquant la présence d'une double liaison dans la portion hexadécène, ce qui contribue à son insaturation et à sa réactivité potentielle. La présence d'une liaison ester, comme le suggère le "oxy" dans son nom, indique qu'il peut présenter des propriétés tensioactives, le rendant pertinent dans diverses applications biochimiques. De plus, le composant acide octadécanoïque, communément connu sous le nom d'acide stéarique, contribue à ses caractéristiques hydrophobes, tandis que la structure globale suggère un comportement potentiellement amphiphile. Ce composé pourrait intéresser des domaines tels que la biochimie, la science des matériaux et la pharmacie, en particulier dans le développement de systèmes de délivrance de médicaments ou comme composant dans des formulations à base de lipides. Ses caractéristiques structurelles uniques pourraient également influencer son activité biologique et ses interactions avec les membranes cellulaires.

Formule : C₃₄H₆₄O₄

InChI : InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-23-27-31-34(37)38-32(28-24-20-17-10-8-6-4-2)29-25-21-19-22-26-30-33(35)36/h12-13,32H,3-11,14-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b13-12-

Code InChI : InChIKey=VCXRHEIVUHPWLL-SEYXRHQNNA-N

SMILES : C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCC(O)=O)CCCCCCCCC

Synonymes :

• 9-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• Octadecanoic acid, 9-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

9-POHSA

CAS : 1481636-43-4

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) are recent discoveries in endogenous lipids that are influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, showing a link with enhanced insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a C-16 or C-18 fatty acid (e.g., palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid) bound to a hydroxy group on another C-16 or C-18 fatty chain. A specific FAHFA, 9-POHSA, consists of palmitoleic acid connected at the hydroxy stearic acid's 9th position. This molecule, in particular, exhibits notably increased levels in the serum of glucose-tolerant AG4OX mice, which express the Glut4 glucose transporter predominantly in their adipose tissue. Given the broader family of FAHFAs' roles in enhancing glucose tolerance, promoting insulin secretion, and exerting anti-inflammatory effects, 9-POHSA emerges as a potential bioactive lipid involved in managing metabolic syndrome and inflammation.

Formule : C₃₄H₆₄O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 536.882

Ref: TM-T84428