CAS 150424-94-5

8-azido-cyclique adénosine*diphosphate-ribose

Description :

8-Azido-cyclic adénosine diphosphate-ribose (8-Azido-cADPR) est un analogue synthétique de l'ADP-ribose cyclique, une molécule cruciale impliquée dans la signalisation calcique et les processus cellulaires. Ce composé présente un groupe azido en position 8 de l'anneau d'adénine, ce qui améliore son utilité dans les études biochimiques, en particulier dans les applications photochimiques. Le groupe azido peut subir une photolyse, entraînant la génération d'espèces réactives qui peuvent être utilisées pour sonder des systèmes biologiques ou modifier des protéines. 8-Azido-cADPR conserve la structure de base de l'ADP-ribose cyclique, lui permettant d'interagir avec des cibles biologiques similaires, telles que les récepteurs de ryanodine. Ses propriétés uniques en font un outil précieux dans la recherche axée sur les voies de transduction du signal, en particulier celles impliquant la libération de calcium du réticulum endoplasmique. De plus, la stabilité et la réactivité du composé dans des conditions spécifiques le rendent adapté à divers montages expérimentaux en biologie moléculaire et biochimie. Dans l'ensemble, 8-Azido-cADPR sert de composé important pour étudier les mécanismes de signalisation cellulaire et développer des stratégies thérapeutiques potentielles.

Formule : C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

InChI : InChI=1/C15H20N8O13P2/c16-11-6-12-18-3-22(11)13-9(26)7(24)4(34-13)1-32-37(28,29)36-38(30,31)33-2-5-8(25)10(27)14(35-5)23(12)15(19-6)20-21-17/h3-5,7-10,13-14,16,24-27H,1-2H2,(H,28,29)(H,30,31)/b16-11-

SMILES : C1C2C(C(C(n3cnc4c(c3=N)nc(N=[N+]=[NH-])n4C3C(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)O1)O3)O)O)O2)O)O

Synonymes :

• (32P)8-Azido-cyclic ADP ribose
• 8-Azido-N-alpha-D-ribofuranosylandenosine 5'-(trihydrogen diphosphate) intramol. P'-5''-ester
• 8-Azido-cyclic ADP-ribose
• 8-N3-Cadpr
• Andenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-azido-N-alpha-D-ribofuranosyl-, intramol. P'-5''-ester
• (24Z)-18-azido-24-imino-7,9,11,25,26-pentaoxa-1,17,19,22-tetraaza-8,10-diphosphapentacyclo[18.3.1.1~2,5~.1~13,16~.0~17,21~]hexacosa-18,20,22-triene-3,4,8,10,14,15-hexol 8,10-dioxide (non-preferred name)
• 8-Azido-cyclic adenosine diphosphate ribose
• cyclic adenosine diphosphate-ribose 8-azide

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-azido-1-β-D-ribofuranosyl-, intramol. P',5''-ester (9CI)

CAS : 150424-94-5

Formule : C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 582.3126

Ref: IN-DA001MMC

8-Azidocyclic adenosine diphosphate-ribose

CAS : 150424-94-5

Ref: 7W-GN2320

8-Azido-cyclic Adenosine Diphosphate-ribose

Produit contrôlé

CAS : 150424-94-5

Applications 8-Azido-cyclic Adenosine Diphosphate-ribose is a photoaffinity label analog of cyclic ADP-ribose.
References Walseth TF, et al. Biochim Biophys Acta. 1993 Sep 13;1178(3):235-42

Formule : C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 582.313

Ref: TR-A822953

8-Azidocyclic adenosine diphosphate ribose

CAS : 150424-94-5

8-Azidocyclic adenosine diphosphate ribose (8AADPR) is a molecule that is synthesized from ATP and ribose. It has been shown to inhibit the endoplasmic reticulum Ca2+-ATPase, which transports calcium ions out of the cell, leading to increased concentrations of calcium ions in the cytosol. 8AADPR also inhibits mitochondrial ATPase, which leads to an accumulation of ADP-ribose within mitochondria. This accumulation leads to the inhibition of protein synthesis within mitochondria and an activation of ryanodine receptors. There are no known adverse effects associated with 8AADPR at this time, but it should be used with caution due to its potential effects on cardiac function.

Formule : C₁₅H₂₀N₈O₁₃P₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 582.31 g/mol

Ref: 3D-NA06324