CAS 15136-34-2

cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Description :

cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl), avec le numéro CAS 15136-34-2, est un dipeptide cyclique composé des acides aminés leucine et tryptophane. Ce composé présente une structure cyclique qui améliore sa stabilité par rapport aux peptides linéaires. La présence de la chaîne latérale hydrophobe de la leucine contribue à ses interactions potentielles avec les membranes lipidiques et les protéines, tandis que la chaîne latérale indole du tryptophane peut participer à des interactions de stacking π-π et à des liaisons hydrogène, influençant son activité biologique. cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl) peut présenter diverses propriétés biologiques, y compris des activités antimicrobiennes et antioxydantes, ce qui le rend intéressant pour la recherche pharmaceutique. Sa nature cyclique peut également affecter sa solubilité et sa perméabilité, qui sont des facteurs critiques dans la conception de médicaments. De plus, la stéréochimie spécifique des acides aminés dans la structure cyclique peut influencer son interaction avec des cibles biologiques, pouvant conduire à des effets pharmacologiques uniques. Dans l'ensemble, ce composé représente un domaine fascinant d'étude dans la chimie des peptides et ses applications en chimie médicinale.

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₂

InChI : InChI=1/C17H21N3O2/c1-10(2)7-14-16(21)20-15(17(22)19-14)8-11-9-18-13-6-4-3-5-12(11)13/h3-6,9-10,14-15,18H,7-8H2,1-2H3,(H,19,22)(H,20,21)/t14-,15-/m0/s1

SMILES : CC(C)C[C@H]1C(=N[C@@H](Cc2c[nH]c3ccccc23)C(=N1)O)O

Synonymes :

• Cyclo(leu-trp)
• 2,5-Piperazinedione, 3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)-, (3S-cis)-
• 2,5-Piperazinedione, 3-(indol-3-ylmethyl)-6-isobutyl-
• (3S,6S)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-6-(2-methylpropyl)piperazine-2,5-dione
• Cyclo(L-leucyl-L-tryptophyl)

Cyclo(L-Leu-L-Trp)

CAS : 15136-34-2

Cyclo(L-Leu-L-Trp) is a diketopiperazine metabolite initially derived from Penicillium, exhibiting antibacterial (MICs = 125-1000 µg/ml) and antifungal activities (MICs = 8-64 µg/ml). It also demonstrates antioxidant properties by reducing the production of hydroxy radicals, as evidenced in an electron spin resonance (ESR) spectroscopy assay (IC50 = 1.8 µM). Additionally, Cyclo(L-Leu-L-Trp) has been identified as a bitter compound capable of quickly crossing rat taste cell membranes ex vivo at a 1 mM concentration. Furthermore, it acts as a melatonin receptor agonist in X. laevis melanophores, suppressing cAMP accumulation at a 20 µM concentration, with this effect being negated by the melatonin receptor antagonist luzindole.

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 299.374

Ref: TM-TP2515

Cyclo(-Leu-Trp)

CAS : 15136-34-2

Cyclo(-Leu-Trp) is a sweetener that has been used in the food industry for many years. Cyclo(-Leu-Trp) is able to bind with quinine and form a complex that can be detected using analytical methods. Cyclo(-Leu-Trp) has been investigated as a ligand that may be able to bind to receptors on cancer cells, which could lead to new treatments for cancer. Cyclo(-Leu-Trp) also has amphipathic properties and can form liposomes at high concentrations. This molecule has also been studied for its ability to induce transduction of DNA into bacterial cells and cellular thermogenesis.

Formule : C₁₇H₂₁N₃O₂

Degré de pureté : Min. 98 Area-%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 299.37 g/mol

Ref: 3D-FC108311